3-乙氧基-5-羟基-1,4-萘醌 | 75372-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-乙氧基-5-羟基-1,4-萘醌
• 英文名称: 3-ethoxy-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-ethoxy juglone；3-ethoxyjuglone；2-Ethoxy-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 75372-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: XFHCCSQEBGCFSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-乙氧基-5-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  1.4-萘甲酸的研究，2-和3-氯/溴酮衍生物与甲醇碱液反应的第15次通讯（第1部分：单体产品）

  摘要：

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191209

文献信息

• Thapliyal; Seth; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 381 - 384
  作者：Thapliyal、Seth、Sharma、Kanodia、Singh、Khanna

  DOI：——

  日期：——
• Lillie, Terence J.; Musgrave, Oliver C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1161 - 1164
  作者：Lillie, Terence J.、Musgrave, Oliver C.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1.4-Naphthochionen, 15. Mitt. Reaktion von 2- und 3-Chlor/Bromjuglonderivaten mit methanolischer Lauge (Teil 1: Monomere Produkte)
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19863191209

  日期：——

  Hydroxyjuglonen 5 und 6, sondern über die intermediär gebildeten Methoxyderivate 7 und 8 zu Gemischen aus 5 und 6 mit unterschiedlicher Regioselektivität. Die analoge Reaktion der 2.3‐Dichlor‐ bzw. Dibromjuglonderivate 14 und 15 führt stets zu gleichen Gemischen aus 16a/b und 17a/b, die mit Bu3SnH in einem Schritt strukturbeweisend in 7 bzw. 8 überführt werden.

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。