2-Chloro-3-methoxyjuglone | 106697-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chloro-3-methoxyjuglone
• 英文别名: 2-Chlor-3-methoxyjuglon；2-Chloro-5-hydroxy-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 106697-17-0
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: HDSPUXAXXHEDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-methoxyjuglone 在 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-羟基胡桃醌
  参考文献：
  名称：

  1.4-萘甲酸的研究，2-和3-氯/溴酮衍生物与甲醇碱液反应的第15次通讯（第1部分：单体产品）

  摘要：

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191209
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxy-2,3-dichlor-1,4-dimethoxynaphthalin 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Chloro-3-methoxyjuglone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2420 - 2442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Untersuchungen an 1, 4-Naphthochinonen, 17. Mitt.: Untersuchungen zur Synthese von 3-Hydroxyjuglonderivaten
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19893220308

  日期：——

  die isomere 2‐Chlorverbindung 2 eine geeignete Komponente zur Synthese von 2‐Methoxy‐ [6] bzw. 2‐Hydroxyjuglon in CH3OH/OH−. In DMSO/CH3O− liegen die Verhältnisse umgekehrt, die Ausbeute an 3‐Methoxyjuglon (5) ist mit 50% aber nicht befriedigend. Zur Gewinnung dieser Schlüsselverbindungen eignet sich am besten die säurekatalysierte Addition von CH3OH an Juglon mit nachfolgender Fe(III) Oxidation.

  与 3-氯胡桃酮 (1) 不同，异构的 2-氯化合物 2 是在 CH3OH/OH- 中合成 2-甲氧基-[6] 或 2-羟基胡桃酮的合适组分。在 DMSO / CH3O− 中，比例相反，但 3-甲氧基胡桃酮 (5) 的产率为 50%，不能令人满意。在酸催化下将 CH3OH 添加到胡桃中，随后 Fe (III) 氧化最适合获得这些关键化合物。
• WURIN, GOTTBARD;GERES, UWE, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 155-157
  作者：WURIN, GOTTBARD、GERES, UWE

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2420 - 2442
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1.4-Naphthochionen, 15. Mitt. Reaktion von 2- und 3-Chlor/Bromjuglonderivaten mit methanolischer Lauge (Teil 1: Monomere Produkte)
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19863191209

  日期：——

  Hydroxyjuglonen 5 und 6, sondern über die intermediär gebildeten Methoxyderivate 7 und 8 zu Gemischen aus 5 und 6 mit unterschiedlicher Regioselektivität. Die analoge Reaktion der 2.3‐Dichlor‐ bzw. Dibromjuglonderivate 14 und 15 führt stets zu gleichen Gemischen aus 16a/b und 17a/b, die mit Bu3SnH in einem Schritt strukturbeweisend in 7 bzw. 8 überführt werden.

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。