5-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon | 61836-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 3-O-methyldroserone；3-methoxyplumbagin；Juglon；3-O-methyl droserone；5-hydroxy-3-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 61836-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: WIQMWNKYSYJIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-109 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 茅膏菜醌
  参考文献：
  名称：

  Giles,R.G.F.; Roos,G.H.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2057 - 2060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxy-3-chlor-1,4-naphthochinon 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602

文献信息

• Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.
  作者：Kazuhito OGIHARA、Rieko YAMASHIRO、Matsutake HIGA、Seiichi YOGI

  DOI：10.1248/cpb.45.437

  日期：——

  Various naphthoquinone derivatives were prepared from a natural product, 5-hydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone (plumbagin); these were mostly substituted at C-3 through carbon-carbon bond formation mediated by a metal-based oxidant such as lead tetraacetate in the presence of various carboxylic acids. The halogenated compounds showed stronger ichthyotoxicity than plumbagin, but other derivatives were less active.

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。