2-(二甲氨基)-8-羟基萘-1,4-二酮 | 41067-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(二甲氨基)-8-羟基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 41067-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XYTWWJBQCNOFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-8-羟基萘-1,4-二酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到4,8-dihydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶不对称合成天然顺式-二氢芳烃及其生物合成意义

  摘要：

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00500
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 cupric complex of oxygen and acetonitrile 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(二甲氨基)-8-羟基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  天然存在的萘-z.sfnc; 2,3-bz.sfnc;吡喃-5,10-醌α-炔opter酮，二氢-α-炔opter酮及其异构体6-羟基-脱氢-α-lapachone和6-羟基-α-拉帕酮

  摘要：

  异构6-和9-羟基萘-z.sfnc; 2,3-bz.sfnc; pyran-5,10-醌是通过2-和3-羟基juglone的烷基化环化一步合成的，可以区分在添加剂和1 HNMR存在下通过紫外可见光谱测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80040-4

文献信息

• Preparation of optically active 2-(1-hydroxyethyl)-5-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4, 9-diones having anticancer activities
  申请人：Iida Akira

  公开号：US20080300415A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently preparing (S)-2-(1-hydroxyethyl)-5-hydroxynaphtho[2,3-b]-furan-4,9-dione useful as a medicine at a low cost and in large amounts. According to the present invention, the desired (S)-2-(1-hydroxyethyl)-5-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione can be prepared with high efficiency at a low cost and in large amounts by asymmetrically reducing 2-acetyl-5-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione in the presence of an asymmetric ruthenium complex and a hydrogen donor.

  本
• Stereoselective synthesis and cytotoxicity of a cancer chemopreventive naphthoquinone from Tabebuia avellanedae
  作者：Mitsuaki Yamashita、Masafumi Kaneko、Akira Iida、Harukuni Tokuda、Katsumi Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.005

  日期：2007.12

  Stereoselective synthesis of 1, one of biologically active naphthoquinones from a Brazilian traditional medicine Tabebuia avellanedae, was achieved by utilizing Noyori reduction as a key step. Compound 1 displayed potent cytotoxicity against several human tumor cell lines, whereas it showed lower cytotoxicity against some human normal cell lines compared with that of mitomycin. On the other hand, its

  通过利用Noyori还原作为关键步骤，从巴西传统药物Tabebuia avellanedae中选择性合成1种生物活性萘醌之一。与丝裂霉素相比，化合物1对几种人类肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒性，而对某些人类正常细胞系显示出较低的细胞毒性。另一方面，其对映体对肿瘤细胞系的活性不如1。
• Synthesis and evaluation of bioactive naphthoquinones from the Brazilian medicinal plant, Tabebuia avellanedae
  作者：Mitsuaki Yamashita、Masafumi Kaneko、Harukuni Tokuda、Katsumi Nishimura、Yuko Kumeda、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.039

  日期：2009.9.1

  A series of naphthoquinones based on the naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione skeleton such as (−)-5-hydroxy-2-(1′-hydoxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (1) and its positional isomer, (−)-8-hydroxy-2-(1′-hydoxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (2), which are secondary metabolites found in the inner bark of Tabebuia avellanedae, were stereoselectively synthesized and their biological activities were

  基于萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮骨架的一系列萘醌，例如（-）-5-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3- b ]呋喃-4，9-二酮（1）及其位置异构体（-）-8-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮（2），是在塔伯布烟草（Tabebuia avellanedae）内树皮中发现的次级代谢产物，是立体选择性合成的，并与相应的对映异构体的生物学活性一起进行了生物活性评估。化合物1表现出对几种人类肿瘤细胞系的有效抗增殖作用，但对某些人类正常细胞系的作用远低于丝裂霉素。另一方面，其对映异构体（R）-1对上述肿瘤细胞系的活性低于1。2对所有肿瘤细胞系的抗增殖作用显着降低。这些结果表明，在C-5处酚羟基的存在对于增加抗增殖作用非常重要。此外，1个也显示出比2个更高的化学预防活性，而1和2之间没有显着差异。抗菌活性。两种化合物均显示出适度的抗真菌和抗菌活性（
• [EN] NAPTHOQUINONES, PRO-DRUGS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NAPHTOQUINONES, PROMÉDICAMENTS, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017106624A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are naphthoquinones compounds such as those with a hydrogen bond donating group of the formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and n are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  提供在本说明书中的萘醌化合物，例如具有式(I)中的氢键供体基团的那些：其中：R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述定义。此外，还提供了本化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Synthesis of the naturally occurring naphtho-z.sfnc;2,3-bz.sfnc;pyran-5,10-quinones α-caryopterone,dihydro-α-caryopterone and their isomers 6-hydroxy-dehydro-α-lapachone and 6-hydroxy-α-lapachone
  作者：Alaíde B. de Oliveira、Dalva T. Ferreira、Délio Soares Raslan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80040-4

  日期：1988.1

  Isomeric 6- and 9-hydroxy-naphtho-z.sfnc;2,3-bz.sfnc;pyran-5,10-quinones were synthesised by alkylation-cyclisation of 2- and 3-hydroxyjuglone in a single step and can be distinguished by UV-visible spectra in the presence of additives and 1HNMR.

  异构6-和9-羟基萘-z.sfnc; 2,3-bz.sfnc; pyran-5,10-醌是通过2-和3-羟基juglone的烷基化环化一步合成的，可以区分在添加剂和1 HNMR存在下通过紫外可见光谱测定。