2-羟基胡桃醌 | 4923-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基胡桃醌
• 中文别名: 2,5-二羟基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-Hydroxyjuglon
• CAS: 4923-55-1
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: WQASGOZUYRFMDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基胡桃醌 在 manganese(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetyl-5-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-(1-hydroxyethyl)-5-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4, 9-diones having anticancer activities

  摘要：

  本

  公开号：

  US20080300415A1
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione 在 硫酸 作用下， 生成 2-羟基胡桃醌
  参考文献：
  名称：

  juglone系列研究；羟基和羟基卤代衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01164a015

文献信息

• Optimization of 1,4-Naphthoquinone Hit Compound: A Computational, Phenotypic, and In Vivo Screening against Trypanosoma cruzi
  作者：Leonardo S. Lara、Guilherme C. Lechuga、Caroline dos S. Moreira、Thaís B. Santos、Vitor F. Ferreira、David R. da Rocha、Mirian C. S. Pereira

  DOI：10.3390/molecules26020423

  日期：——

  library of compounds (1a–i and 2a–j) was designed based on the structural optimization of a Hit compound derived from 1,4-naphthoquinones (C2) previously identified. The biological activity, structure-activity relationship (SAR), and the in silico physicochemical profiles of the naphthoquinone derivatives were analyzed. Most modifications resulted in increased trypanocidal activity but some substitutions

  恰加斯病 (CD) 在拉丁美洲仍然是一个严重的公共卫生问题，即使在其发现 100 多年之后也是如此。临床治疗（硝呋莫司和苯硝唑）被认为是不够的，特别是因为在疾病的慢性阶段不良副作用和低疗效，突出了发现新的有效和安全药物的紧迫性。基于先前鉴定的源自 1,4-萘醌 (C2) 的 Hit 化合物的结构优化，设计了一个小型化合物库（1a-i 和 2a-j）。分析了萘醌衍生物的生物活性、构效关系 (SAR) 和计算机理化特性。大多数修改导致增加的锥虫杀灭活性，但一些替代也增加了毒性。数据强调了苯硫酚苯环中氯原子对锥虫杀灭活性的重要性，突出显示了 1g 具有药物相似性，是一种有希望的抗克氏锥虫化合物。SAR 分析还揭示了 1g 作为结构-活性相似性图（SAS 图中）中的悬崖生成器。然而，化合物 C2 和 1g 不能减少寄生虫负荷，并且不能防止 T. cruzi 急性感染中的小鼠死亡。表型筛选和计算分析为推进具有更好药理学特征的新型
• Asymmetric Synthesis of Natural <i>cis</i>-Dihydroarenediols Using Tetrahydroxynaphthalene Reductase and Its Biosynthetic Implications
  作者：Nirmal Saha、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00500

  日期：2019.4.5

  Asymmetric reduction of hydroxynaphthoquinones to secondary metabolites, (3S,4R)-3,4,8- and (2S,4R)-2,4,8-trihydroxy-1-tetralone, a putative biosynthetic diketo intermediate and a probable natural analogue, (3S,4R)-7-acetyl-3,4,8-trihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one, using NADPH-dependent tetrahydroxynaphthalene reductase (T4HNR) of Magnaporthe grisea is described. This work implies

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。
• Réactivité du superoxyde de Potassium en phase hétérogéne: Oxydation de naphtalénedios en naphtoquinones hydroxylées
  作者：Martine De Min、Sylvie Croux、Cécile Tournaire、Michel Hocquaux、Bernard Jackquet、Esther Oliveros、Marie-Thérèse Maurette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88511-2

  日期：1992.1

  Oxidation of dihydronaphthalenes by potassium superoxide (KO2) in heterogeneous aprotic media yields mono- or dihydroxynaphthoquinones, depending on the relative position of the hydroxy groups on the naphthalene moiety. The reaction proceeds mainly at the solid-liquid interface and naphthoquinones can be obtained with good yields.

  在非质子非质子介质中，过氧化钾（KO 2）对二氢萘进行氧化，生成单或二羟基萘醌，具体取决于羟基在萘部分上的相对位置。该反应主要在固-液界面进行，并且可以以良好的产率获得萘醌。
• Stereoselective synthesis and cytotoxicity of a cancer chemopreventive naphthoquinone from Tabebuia avellanedae
  作者：Mitsuaki Yamashita、Masafumi Kaneko、Akira Iida、Harukuni Tokuda、Katsumi Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.005

  日期：2007.12

  Stereoselective synthesis of 1, one of biologically active naphthoquinones from a Brazilian traditional medicine Tabebuia avellanedae, was achieved by utilizing Noyori reduction as a key step. Compound 1 displayed potent cytotoxicity against several human tumor cell lines, whereas it showed lower cytotoxicity against some human normal cell lines compared with that of mitomycin. On the other hand, its

  通过利用Noyori还原作为关键步骤，从巴西传统药物Tabebuia avellanedae中选择性合成1种生物活性萘醌之一。与丝裂霉素相比，化合物1对几种人类肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒性，而对某些人类正常细胞系显示出较低的细胞毒性。另一方面，其对映体对肿瘤细胞系的活性不如1。
• Synthesis and evaluation of bioactive naphthoquinones from the Brazilian medicinal plant, Tabebuia avellanedae
  作者：Mitsuaki Yamashita、Masafumi Kaneko、Harukuni Tokuda、Katsumi Nishimura、Yuko Kumeda、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.039

  日期：2009.9.1

  A series of naphthoquinones based on the naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione skeleton such as (−)-5-hydroxy-2-(1′-hydoxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (1) and its positional isomer, (−)-8-hydroxy-2-(1′-hydoxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (2), which are secondary metabolites found in the inner bark of Tabebuia avellanedae, were stereoselectively synthesized and their biological activities were

  基于萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮骨架的一系列萘醌，例如（-）-5-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3- b ]呋喃-4，9-二酮（1）及其位置异构体（-）-8-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮（2），是在塔伯布烟草（Tabebuia avellanedae）内树皮中发现的次级代谢产物，是立体选择性合成的，并与相应的对映异构体的生物学活性一起进行了生物活性评估。化合物1表现出对几种人类肿瘤细胞系的有效抗增殖作用，但对某些人类正常细胞系的作用远低于丝裂霉素。另一方面，其对映异构体（R）-1对上述肿瘤细胞系的活性低于1。2对所有肿瘤细胞系的抗增殖作用显着降低。这些结果表明，在C-5处酚羟基的存在对于增加抗增殖作用非常重要。此外，1个也显示出比2个更高的化学预防活性，而1和2之间没有显着差异。抗菌活性。两种化合物均显示出适度的抗真菌和抗菌活性（

表征谱图