2-氯-N-[4-(1H-吲哚-3-基)-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺 | 19750-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-[4-(1H-吲哚-3-基)-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺
• 英文名称: RU114757
• 英文别名: PCM-0102233；2-Chloracetylamino-4--thiazol；2-chloro-N-(4-indol-3-yl-thiazol-2-yl)-acetamide；2-chloro-N-[4-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 19750-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 291.761
• InChiKey: PEWBVMVLKSBTKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 2-氯-N-[4-(1H-吲哚-3-基)-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,N-diethyl-glycine 4-indol-3-yl-thiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives. XLIII. 2-chloroacetylamino-4-(indol-3'-yl)thiazole and some of its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763884
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-N-[4-(1H-吲哚-3-基)-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  5，6-二取代的硫代嘧啶芳基氨基噻唑类化合物的合成和评估，作为钙激活的氯化物通道TMEM16A / Ano1的抑制剂。

  摘要：

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1135912

文献信息

• Synthesis and evaluation of 5,6-disubstituted thiopyrimidine aryl aminothiazoles as inhibitors of the calcium-activated chloride channel TMEM16A/Ano1
  作者：Katarzyna A. Piechowicz、Eric C. Truong、Kashif M. Javed、Rachelle R. Chaney、Johnny Y. Wu、Puay W. Phuan、Alan S. Verkman、Marc O. Anderson

  DOI：10.3109/14756366.2015.1135912

  日期：2016.11.1

  (TMEM16A), also called Ano1, is a Ca(2+) activated Cl(-) channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers and other diseases. 4-Aryl-2-amino thiazole T16Ainh-01 was previously identified

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。
• Indole derivatives. XLIII. 2-chloroacetylamino-4-(indol-3'-yl)thiazole and some of its derivatives
  作者：Yu. I. Smushkevich、Ts. M. Babueva、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00763884

  日期：1968.2