4-(1H-3-吲哚)-1,3-噻唑-2-胺 | 22258-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-3-吲哚)-1,3-噻唑-2-胺
• 中文别名: 4-(1-吲哚基)-噻唑
• 英文名称: 3-(2-Amino-4-thiazolyl)-indol
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 22258-56-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• mdl: MFCD00449605
• 分子量: 215.279
• InChiKey: ZACIGHHWMWRYSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-3-吲哚)-1,3-噻唑-2-胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-[4-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-methoxy-N-phenyliminobenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Bansal; Srivastava; Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 357 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1H-3-吲哚)-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  5，6-二取代的硫代嘧啶芳基氨基噻唑类化合物的合成和评估，作为钙激活的氯化物通道TMEM16A / Ano1的抑制剂。

  摘要：

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1135912

文献信息

• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Muthuppalniappan Meyyappan

  公开号：US20090325987A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、病况和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、病况和/或疾病的方法。
• Synthesis of Pyrano[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine‐2,4‐diones and Pyridino[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine‐2,4,6,8‐tetraones: Evaluation Antitumor Activity
  作者：Reda A. Haggam、Mohamed G. Assy、Enaiat K. Mohamed、Abdussattar S. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.3830

  日期：2020.2

  A series of some novel pyrano[2,3‐d]pyrimidine 4–10 with 75–95% yields and pyridino[2,3‐d]pyrimidine derivatives 11–16 with 75–92% yields is reported. The building structures have been achieved by reaction of 5‐arylidene barbituric acid 2 and active nucleophile carbon or nitrogen as examples barbituric acid and acetyl acetone or refluxing of bispyrimidine‐2,4,6‐trione derivative 3 with cyclizing reagents

  一系列的一些新颖吡喃并[2,3-的d ]嘧啶4 - 10以75-95％的产率和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物11 - 16报道用75-92％的产率。建筑结构是由5芳基巴比妥酸2与活性亲核体碳或氮反应（例如巴比妥酸和乙酰丙酮）或双嘧啶-2,4,6-三酮衍生物3的回流而实现的。与环化试剂，如五氧化二磷，水合肼和氨基噻唑。在光谱分析的基础上阐明了新合成的结构。筛选了一些选定的成员的抗肿瘤活性。在这些筛选的化合物9，16，7，10和8显示出高的抗肿瘤活性。
• 4-(Indol-3-yl)thiazole-2-amines and 4-ιndol-3-yl)thiazole Acylamines as Νovel Antimicrobial Agents: Synthesis, In Silico and In Vitro Evaluation
  作者：Sergei Simakov、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Ioannis Nicolaou、Athina Geronikaki、Marija Ivanov、Marina Kostic、Jasmina Glamočlija、Marina Soković、Despoina Talea、Ioannis S. Vizirianakis

  DOI：10.3390/ph14111096

  日期：——

  4-ιndol-3-yl)thiazole acylamines. An evaluation of antibacterial activity against Gram (+) and Gram (−) bacteria revealed that the MIC of indole derivatives is in the range of 0.06–1.88 mg/mL, while among fourteen methylindole derivatives, only six were active, with an MIC in the range of of 0.47–1.88 mg/mL. S. aureus appeared to be the most resistant strain, while S. Typhimurium was the most sensitive

  本手稿涉及 29 种 4-（吲哚-3-基）噻唑-2-胺和 4-吲哚-3-基）噻唑酰胺的抗菌活性的合成、计算和实验评估。对革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 细菌的抗菌活性评估表明，吲哚衍生物的 MIC 范围为 0.06-1.88 mg/mL，而在 14 种甲基吲哚衍生物中，只有 6 种具有活性，MIC 为范围为 0.47–1.88 mg/mL。S. aureus似乎是最具抗性的菌株，而S. Typhimurium 是最敏感的。化合物5x是最有希望的，MIC 在 0.06–0.12 mg/mL 范围内，其次是5d和5m. 对耐药菌株，即MRSA这三种化合物的评价P. 铜绿假单胞菌和E. 大肠杆菌，表明，它们更有效的抗MRSA比氨苄青霉素。此外，与氨苄青霉素和链霉素相比，化合物5m和5x是生物膜形成的优良抑制剂，就化合物5d、5m和5x以加性方式与链霉素相互作用而言。一些化合物的抗真菌活性超过或
• Somei, Masanori; Yamada, Yoshikazu; Kitagawa, Keiichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 3, p. 434 - 438
  作者：Somei, Masanori、Yamada, Yoshikazu、Kitagawa, Keiichi、Sugaya, Katsuko、Tomita, Yayoi、et. al

  DOI：——

  日期：——
• Arya,V.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 473 - 477
  作者：Arya,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——