1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid | 907574-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid
• CAS: 907574-05-4
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: WSVYWNHKPGWLIV-ODFJCRMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid 在 四磷十氧化物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl methyl-4-O-(1'-ethoxy-2'-propyn-1'-yl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Process of preparation of L-iduronic acid comprising a decarboxylation/intramolecular cyclisation tandem reaction

  摘要：

  本发明涉及一种制备L-异硫酸酸和衍生物的过程，包括一个脱羧/分子内环化串联反应。本发明还涉及该过程的中间体，以及它们作为Idraparinux制备的中间体的用途。

  公开号：

  EP2578594A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-二-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过自由基串联脱羧环化作用，从D-葡萄糖醛酸到L-艾杜糖醛酸衍生物。

  摘要：

  通过Barton脱羧在C-5上形成自由基，然后在炔属化合物上进行分子内自由基加成，可以合成D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5上的构型，从而完成L-艾杜糖醛衍生物（肝素衍生的五糖的主要成分）的合成。在O-4处束缚，仅给出L-ido构型的双环糖。该双环糖的氧化和开环导致了L-艾杜糖酸酯。该方法为短合成伊德拉帕林克斯和同类物的五糖部分开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.006

文献信息

• [EN] PROCESS OF PREPARATION OF L-IDURONIC ACID AND DERIVATIVES COMPRISING A DECARBOXYLATION/INTRAMOLECULAR CYCLISATION TANDEM REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE L-IDURONIQUE ET DE SES DÉRIVÉS COMPRENANT UNE RÉACTION TANDEM DE DÉCARBOXYLATION/CYCLISATION INTRAMOLÉCULAIRE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013050497A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a process of preparation of L-iduronic acid and derivatives comprising a decarboxylation/intramolecular cyclisation tandem reaction. The present invention also relates to the intermediates of the process, as well as their use as intermediates in the preparation of Idraparinux.

  本发明涉及一种制备L-异葡糖醛酸及其衍生物的过程，包括脱羧/分子内环化串联反应。本发明还涉及该过程的中间体，以及它们作为Idraparinux制备中间体的用途。
• Synthesis pathway to carbohydrate-derived salicylidene hydrazides as ligands for oxovanadium complexes
  作者：J. Becher、I. Seidel、W. Plass、D. Klemm

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.094

  日期：2006.6

  Salicylidene hydrazides represent important ligands forming oxovanadium complexes. Carbohydrate-derived chiral salicylidene hydrazides as ligands for metal ion complexation were synthesized for the first time. The pathway of the mild and selective synthesis starts from commercial saccharides like methyl-alpha-D-glucopyranoside and methyl-alpha-D-mannopyranoside. All synthesized carbohydrate-derived salicylidene hydrazides are able to form oxovanadium complexes. The mononuclear structure proposed for the complex of 1,2,3,4-tetra-O-methyl-alpha-D-glucopyranuronic acid salicylidene hydrazide is consistent with the analytical data (NMR, IR and MS). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.