Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-5-allyloxy-2-hydroxymethyl-4-(4-hydroxy-pentanoyloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 211486-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-5-allyloxy-2-hydroxymethyl-4-(4-hydroxy-pentanoyloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 211486-66-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈S
• 分子量: 516.612
• InChiKey: RIMXDDYJXNIUGK-BIHRQHLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-5-allyloxy-2-hydroxymethyl-4-(4-hydroxy-pentanoyloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到allyl(-2)[levulinoyl(-3)][Bz(-4)]GlcA-SPh
  参考文献：
  名称：

  Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00965-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-5-allyloxy-2-hydroxymethyl-4-(4-hydroxy-pentanoyloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00965-4