(E)-3-trimethylsilyl-1-chloro-1-propene | 76943-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-trimethylsilyl-1-chloro-1-propene
• 英文别名: [(E)-3-chloroallyl]-trimethylsilane；3-Chloroallyltrimethylsilane；[(E)-3-chloroprop-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 76943-59-4
• 化学式: C₆H₁₃ClSi
• 分子量: 148.708
• InChiKey: PCULCDOARKKVRX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.2±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (E)-3-trimethylsilyl-1-chloro-1-propene 在 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-trimethyl(3-phenylallyl)silane
  参考文献：
  名称：

  R 3 SiCH 2 MgCl与1,2-二卤代乙烯的钴催化单偶联：制备γ-取代的（E）-烯丙基硅烷的一般方法

  摘要：

  三甲基甲硅烷基甲基氯化镁（TMSCH 2 MgCl）与1,2-二卤代乙烯在THF或THF-NMP中存在1 mol％的乙酰丙酮化Co（II）或Co（III）的反应仅通过单偶联途径进行具有> 99％E几何形状的3-三甲基甲硅烷基-1-卤代-1-丙烯，收率高，可通过Ni-或Pd催化与有机金属化合物的偶合反应转化为各种γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.098
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(E)-3-trimethylsilyl-1-chloro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基硼酸酯的碳锌化反应富集对映体的 α-硼锌试剂

  摘要：

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05274

文献信息

• OCHIAI MASAHITO; FUJITA EIICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1118
  作者：OCHIAI MASAHITO、 FUJITA EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 359,(1989) N, C. 255-266
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI MASAHITO; FUJITA EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 45, 4369-4372
  作者：OCHIAI MASAHITO、 FUJITA EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, NOBUJIRO;SHIBATA, FUMIHIRO;TSUNO, YUHO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 10, 3017-3018
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、SHIBATA, FUMIHIRO、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-catalyzed mono-coupling of R 3 SiCH 2 MgCl with 1,2-dihalogenoethylene: a general route to γ-substituted ( E )-allylsilanes
  作者：Taku Kamachi、Akiko Kuno、Chikashi Matsuno、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.098

  日期：2004.6

  um chloride (TMSCH2MgCl) with 1,2-dihalogenoethylene in the presence of 1 mol % of Co(II) or Co(III) acetylacetonate in THF or THF–NMP proceeded exclusively in a mono-coupling pathway to provide 3-trimethylsilyl-1-halogeno-1-propene with >99% of E geometry in high yield, which was converted to a variety of γ-substituted allylsilanes by Ni- or Pd-catalyzed coupling with organometallic compounds.

  三甲基甲硅烷基甲基氯化镁（TMSCH 2 MgCl）与1,2-二卤代乙烯在THF或THF-NMP中存在1 mol％的乙酰丙酮化Co（II）或Co（III）的反应仅通过单偶联途径进行具有> 99％E几何形状的3-三甲基甲硅烷基-1-卤代-1-丙烯，收率高，可通过Ni-或Pd催化与有机金属化合物的偶合反应转化为各种γ-取代的烯丙基硅烷。

表征谱图