N-(5-bromoquinolin-8-yl)-2-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromoquinolin-8-yl)-2-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₀BrClN₂O
• mdl: MFCD03615170
• 分子量: 361.625
• InChiKey: HMXWLHQXMAPOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 ferric(III) bromide 、 碘苯二乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用卤化钠对 8-氨基喹啉进行铁催化的 C5 卤化

  摘要：

  摘要 描述了一种使用卤化钠在室温下铁催化氯化或溴化喹啉 C5 位的有效方法。本方法在温和的反应条件下提供了所需的远程 C-H 活化产物的良好产率和选择性。基于各种对照实验的结果，提出了喹啉远程卤化的合理单电子转移机制。 目录的图形摘要文本：一种简单有效的方法，用于铁催化 C5 位喹啉的氯化或溴化，使用描述了室温下的卤化钠。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2021-9

文献信息

• Copper-Mediated Remote Highly Site-Selective C-H Bond Bromination and Chlorination of Quinolines at the C5 Position that is Geometrically Difficult to Access
  作者：Naidu Sambasiva Rao、Ganapam Manohar Reddy、B. Sridhar、Maheswaran Harihara Sarma

  DOI：10.1002/ejoc.201601151

  日期：2017.1.18

  Abstract: We report a concise and efficient method for the remote C-H bond halogenation (Br & Cl) of 8-aminoquinoline scaffolds on the C5 position that is geometrically difficult to access. The protocol makes use of inexpensive CuBr2 and CuCl2 as a mediator and shows good tolerance toward numerous N-(8-quinolinyl)-benzamides, giving the corresponding products in good to excellent yield.

  摘要：我们报告了一种简洁有效的方法，用于在几何上难以接近的 C5 位置上对 8-氨基喹啉支架进行远程 CH 键卤化 (Br & Cl)。该协议使用廉价的 CuBr2 和 CuCl2 作为介质，并对众多 N-(8-喹啉基)-苯甲酰胺显示出良好的耐受性，使相应的产品具有良好的收率。
• The regioselective C5 halogenation of quinolines using sodium halides under transition metal-free conditions
  作者：Jun-Ying Jiao、Yuan-Jun Mao、An-Wei Feng、Xiao-Fang Li、Meng-Ting Li、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.060

  日期：2017.3

  C5 position was described. The reaction utilized easily available sodium halides as the halogen sources and proceeded smoothly under transition metal-free conditions. Various 8-aminoquinolines with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding halogenated products in moderate to good yields. Moreover, the reaction conditions also tolerated the substrates

  描述了在C5位置有效且温和的8-酰基氨基喹啉卤化。该反应利用容易获得的卤化钠作为卤素源，并且在无过渡金属的条件下顺利进行。具有多种官能团的各种8-氨基喹啉在该反应中是相容的，以中等至良好的产率提供相应的卤代产物。而且，反应条件还容许没有8-氨基喹啉基助剂的底物，例如N-苯基酰胺和N-萘酰胺。
• 喹啉酰胺的喹啉骨架选择性C5卤化的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111592489B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明提供了一种喹啉酰胺的喹啉骨架选择性C5卤化的方法，所述方法为：在装配有电极的反应容器中，加入底物(II)、卤化试剂(同时也作为电解质)、反应溶剂，在25‑80℃下以5‑15mA恒流搅拌反应反应5‑90min，之后反应液经后处理得到产物(I)；本发明方法具有绿色友好、简便高效的特点；
• Visible light induced regioselective C5 halogenation of 8-aminoquinolines with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin in continuous flow
  作者：Quan Shu、Yaming Li、Tong Liu、Siyu Zhang、Linlin Jiang、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.037

  日期：2019.6

  An efficient and convenient method for remote C5 halogenation of 8-aminoquinoline derivatives was developed in continuous flow at room temperature. This method employed inexpensive 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichlro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as halogenation reagents and visible light to catalyze the reaction. The reaction is scalable to gram-scale and proceeded with air and moisture tolerance, good functional group compatibility, and outstanding site selectivity, providing a new pathway for C5 halogenation of 8-aminoquinolines. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.