3-ethylsulfanyl-1,3-diphenyl-propan-1-one | 21205-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-ethylsulfanyl-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-ethylsulfanyl-1,3-diphenylpropan-1-one；3-ethylthio-1,3-diphenylpropan-1-one；3-Aethylmercapto-1,3-diphenyl-propan-1-on；α-Phenacyl-benzyl-ethylsulfid
• CAS: 21205-08-3
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• 分子量: 270.395
• InChiKey: MXVHIZBAZQTBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  422.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylsulfanyl-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 aluminum oxide 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 生成 苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Use of alumina for elimination of sulfinic acid from β-aryl- and β-alkylsulfonyl carbonyl compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83866-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-ethylsulfanyl-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  轻度和高效的一锅三组分反应，叔丁醇钾催化的碳-硫键形成

  摘要：

  已发现叔丁醇钾是一种高效催化剂，可通过克莱森-施密特/迈克尔加成反应通过一锅，三组分反应芳基醛，苯乙酮和硫醇，从而高产率地合成噻吩-迈克尔加合物。反应最好在室温下在叔丁醇中进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.015

文献信息

• Scope and limitations of HClO4–SiO2 as an extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for chemoselective carbon–sulfur bond formation
  作者：Gopal L. Khatik、Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.050

  日期：2007.1

  cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones afforded excellent yields of the corresponding β-sulfidocarbonyls after 2 min to 2 h. In the case of dithiols, the bis-thia-Michael adducts were formed. The rate of the reaction was found to be dependent on the electronic and steric factors of the α,β-unsaturated ketones and the thiols. A substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone offered steric

  高氯酸吸附在硅胶上的范围和限制（HClO 4 -SiO 2）是一种高效，廉价且可重复使用的催化剂，可通过在无溶剂条件下和室温下将硫醇共轭添加到α，β-不饱和酮上来形成化学选择性碳-硫键。对于1,3-二苯基丙烯酮，反应最好在无溶剂条件下于80°C或在室温下于MeOH中进行。芳基，芳基烷基，烷基硫醇和烷烃二硫醇与环状和无环α，β-不饱和酮反应后，在2分钟至2小时后，其相应的β-硫代羰基羰基化合物的收率极高。在二硫醇的情况下，形成了二硫杂-迈克尔加合物。发现反应速率取决于α，β-不饱和酮和硫醇的电子和空间因素。α的β-碳原子上的取代基，β-不饱和酮为共轭物的添加提供了空间位阻，此类底物需要更长的时间。在芳族硫醇的情况下，硝基的存在降低了巯基硫原子的亲核性，导致4-硝基硫代苯酚的反应速率低于硫代苯酚和4-甲基硫代苯酚的反应速率。对于烷硫醇，反应速率受连接至巯基部分的烷基的空间拥挤影响。与芳基硫醇相
• Copper(II) tetrafluoroborate as a novel and highly efficient catalyst for Michael addition of mercaptans to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Sanjeev K. Garg、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.051

  日期：2005.3

  been found to be a new and highly efficient catalyst for Michael addition of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions and in H2O at room temperature. The reactions are very fast and are completed in 2 min to 1 h affording high yields. The rate of thiol addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate. In the case

  已经发现四氟硼酸铜（II）是在无溶剂条件下和在室温下在H 2 O中将硫醇迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上的新型高效催化剂。反应非常快，在2分钟到1小时内完成，收率很高。硫醇的添加速率取决于在α，β-不饱和羰基底物的β-碳上的空间位阻。在查耳酮的情况下，反应最好在作为溶剂的甲醇中进行。
• Zinc Perchlorate Hexahydrate Catalysed Conjugate Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Asit K. Chakraborti、Sanjeev K. Garg、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2005-868480

  日期：——

  provides a means to carry out the reaction under versatile experimental conditions. The rate of thiol addition was dependent on the electronic and steric factors of the enones and the thiols. The substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone substrate caused steric hindrance during conjugate addition and required longer reaction times. The rate of reaction for alkane thiols e.g. ethanethiol was

  已发现六水合高氯酸锌 (II) 是一种新型高效催化剂，可在室温下无溶剂条件下将硫醇与 α,β-不饱和酮共轭加成。芳基、芳烷基和烷基硫醇与环状和非环状 α,β-不饱和酮的反应在 5 分钟到 6 小时后发生，产率极好。Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 与不同溶剂的相容性提供了一种在多种实验条件下进行反应的方法。硫醇加成速率取决于烯酮和硫醇的电子和空间因素。α,β-不饱和酮底物的β-碳上的取代基在共轭加成过程中引起空间位阻，需要更长的反应时间。烷烃硫醇的反应速率，例如
• Perchloric Acid Impregnated on Silica Gel (HClO4/SiO2): A Versatile Catalyst for Michael Addition of Thiols to the Electron-Deficient Alkenes
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200600006

  日期：2006.5

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO4/SiO2) has been found to be a highly efficient and versatile catalyst for the Michael addition of thiols to a wide variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, carboxylic esters, nitriles, amides and chalcones in dichloromethane or methanol at room temperature. The reactions are completed within 2–20 min in high yields. Some of the additional

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO4/SiO2) 是一种高效且通用的催化剂，可用于硫醇与各种共轭烯烃（如 α,β-不饱和酮、羧酸酯、腈、酰胺）的迈克尔加成反应和查耳酮在二氯甲烷或甲醇中室温。反应在 2-20 分钟内以高产率完成。一些额外的优点是：不需要进行水处理，而且催化剂还可以重复使用。此外，无需色谱分离即可获得固体产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Borax as an Efficient Metal-Free Catalyst for Hetero-Michael Reactions in an Aqueous Medium
  作者：Sahid Hussain、Saitanya K. Bharadwaj、Mihir K. Chaudhuri、Harjyoti Kalita

  DOI：10.1002/ejoc.200600691

  日期：2007.1

  Borax, a naturally occurring material, very efficiently catalyzed the conjugate addition of thiols, dithiols and amines to α,β-unsaturated ketones, nitriles, amides, aldehydes and esters in an aqueous medium to afford the corresponding Michael adducts in good yields at room temperature. Recycling of the catalyst and scaling up of the reactions are important attributes of this catalysis. The reactions

  硼砂是一种天然存在的材料，在水性介质中非常有效地催化硫醇、二硫醇和胺与 α,β-不饱和酮、腈、酰胺、醛和酯的共轭加成，在室温下以良好的收率提供相应的迈克尔加合物. 催化剂的再循环和反应的放大是这种催化的重要属性。硫醇和二硫醇的反应比相应的胺更容易。