2-acetyl-4-methylpent-2-enoic acid methyl ester | 86577-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-methylpent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetyl-4-methyl-2-pentenoate；methyl 2-acetyl-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 86577-04-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RIHXZHSTLUOADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-methylpent-2-enoic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 异丁醛 在 5A molecular sieve 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-acetyl-4-methylpent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Ketothioester as a reactive Knoevenagel donor

  摘要：

  The Knoevenagel condensation of beta-ketothioesters with various aldehydes proceeds efficiently, affording the condensation products in moderate to good yield even in cases where the reactions of the corresponding beta-ketoesters give the adducts in only low to moderate yield. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00675-5

文献信息

• A new route to 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds, intermediates in the synthesis of dihydrofurans
  作者：Roberto Antonioletti、Paolo Bovicelli、Savina Malancona

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01173-5

  日期：2002.1

  A two step synthetic strategy for obtaining 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds from the corresponding 1,3-dicarbonyl compounds is reported. The method is based on a Knoevenagel condensation and a Michael addition using a high order organocuprate procedure, and proves to be of general value, Obtained compounds are useful starting materials for the synthesis of furan derivatives, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2006/66070
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——