4-(3,7-Dimethylocta-2E,6-dienyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-one | 100414-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3,7-Dimethylocta-2E,6-dienyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one；4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 100414-90-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: SPZSUYPRBWJJEB-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,7-Dimethylocta-2E,6-dienyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 selenium(IV) oxide 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(3,7-Dimethyl-8-hydroxy-2E,6E-octadienyl)-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄萎病的全合成。紫杉烷类生物碱的仿生方法

  摘要：

  所述的分子内还原偶联以Ti（O）的存在下-醛（10），然后通过使用氨钠所得到的四烯（9）的1,4- reducdon，提供的简便合成，-verticillene（8），紫杉烷类生物碱的推定生物遗传前体，例如（1）和（2）。任一verticillene（8）的处理，verticillene 7,8-环氧化物（21），verticillol 7,8-环氧化物（27）或anhydroverticillol 7,8-环氧化物（29）与路易斯酸不能产生相应的紫杉烷碳骨架，即（3），取而代之的是仅获得由基材中环氧环的重排产生的产物，例如（23），（24）和（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85602-7
• 作为产物：
  描述：

  3-((1-甲基丙基)氧基)-2-环己烯-1-酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-(3,7-Dimethylocta-2E,6-dienyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷，紫杉烷生物碱的假定生物遗传前体，全合成

  摘要：

  以Ti（0）的存在下，二醛（14）的分子内还原性偶联，随后1,4-还原中使用氨钠所得到的四烯（16）的，提供的简便合成，-verticillene（2） ，是紫杉烷类生物碱的推定生物遗传前体，例如（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98306-0

文献信息

• A Unique Skeletal Rearrangement of a Bicyclo[3.3.1]nonanetrione to a Tetrahydroquinolin-2(1H)-one System
  作者：Jing Wu、Yong Liang、Jian-Xin Li、Qi Shen、Fang Liu、Yu-Chao Zhang、Jie Wang、Lei Zhang、Yue Wang、Hong-Xi Xu、Zhuzhou Shao、Yang Cao

  DOI：10.1055/s-0037-1610187

  日期：2018.8

  The unexpected formation of a 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-one from a bicyclo[3.3.1]nonanetrione system and an amino alcohol in the presence of TsOH is reported. The mechanism of this transformation was studied by DFT calculations. The reaction provides an entry to the synthesis of highly functionalized 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-ones.

  据报道，在 TsOH 存在下，由双环 [3.3.1] 壬三酮系统和氨基醇意外形成 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-one。通过DFT计算研究了这种转变的机制。该反应为高度官能化的 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-酮的合成提供了一个入口。
• Synthesis and evaluation of tetrahydroquinolin-2(1H)-one derivatives as novel anti-pancreatic cancer agents via targeting autophagy
  作者：Qi Shen、Jie Wang、Chen-Xi Liu、Wei Cui、Lei Zhang、Yu-chao Zhang、Yue Wang、Jing Wu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.013

  日期：2019.5

  strategies are urgently needed. During a project aiming at discovery of anticancer agents, we performed a structure modification on polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) skeleton, and discovered that PPAP rearranged to a tetrahydroquinolin-2(1H)-one feature. Here, series of tetrahydroquinolin-2(1H)-one derivatives were designed, synthesized and evaluated against a highly metastatic human

  胰腺癌是最致命的肿瘤之一，由于其对营养饥饿的显着耐受性，其5年生存率不到6％，因此迫切需要新的药物和治疗策略。在一个旨在发现抗癌药的项目中，我们对多环多亚丙基化酰基间苯三酚（PPAP）骨架进行了结构修饰，并发现PPAP重排为四氢喹啉2（1 H）-一个特征。在此，设计，合成和评估了一系列四氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对高转移性人胰腺癌细胞系（PANC-1）的构效关系。其中，衍生物11k对IC表现出最强的抑制活性营养剥夺条件下4.9μM的50值。相比之下，所有这些衍生物在正常营养条件下对PANC-1细胞均显示出低细胞毒性，这表明这些衍生物似乎具有替代的肿瘤细胞死亡机制，并导致毒性更低。进一步的评估表明，在营养缺乏的条件下，11k减少了菌落的形成并诱导了PANC-1的凋亡，并呈浓度依赖性。在体内研究中，11k显着抑制了裸鼠的肿瘤发展和体重。初步机理研究表明，11k明显下调了LC3-II的表