1-n-hexyl-2-methylenecyclopropane | 22628-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-n-hexyl-2-methylenecyclopropane
• 英文别名: 1-hexyl-2-methylenecyclopropane；2-n-Hexyl-methylen-cyclopropan；2-Hexyl-1-methylencyclopropan；1-Hexyl-2-methylidenecyclopropane；1-hexyl-2-methylidenecyclopropane
• CAS: 22628-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: IKLQGSSINPYCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-咪唑啉酮 、 1-n-hexyl-2-methylenecyclopropane 在 [(CyJohnPhos)Au(MeCN)]SbF₆ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-[(2-hexylcyclopropyl)methyl]-3-methylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的亚炔环丙烷的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  所述阳离子金膦络合物[{PCY 2（ø -联苯）}金（NCMe）] +的SbF 6 -（CY =环己基）催化的分子间，单取代和反马氏加氢胺化反应的顺式-和反式二取代的alkylidenecyclopropanes（ACP的）与咪唑啉丁-2-酮和其他亲核试剂一起使用。该反应以高收率，高区域选择性和非对映选择性形成1-环丙基烷基胺衍生物。金π-ACP配合物的NMR光谱分析和对照实验表明，ACP内部烯烃碳原子的sp杂合可控制ACP加氢胺化反应的区域化学反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201410871
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-己基环丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-n-hexyl-2-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Monoalkylation of α-Halocyclopropyllithiums. A Versatile Method for the Synthesis of α-Alkylcyclopropyl Acetates and Alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  通过二卤环丙烷与丁基锂作用制备的碳宾（7和8）能顺利地用甲基碘进行甲基化。顺式甲基化产物（3）/反式甲基化产物（4）（或内型甲基化产物（5）/外型甲基化产物（6）的产率比取决于碳宾的老化时间；热力学平衡几乎给予3或5。该方法已通过利用六甲基磷酰胺（HMPA）作为共溶剂扩展到一般烷基化。得到的α-烷基化环丙基卤代物在乙酰解后转化为烯丙基乙酸酯或环丙基乙酸酯，并且在碱处理下转化为烷基亚甲基环丙烷。8的质子分解选择性地得到反式或外型溴代环丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3288

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular anti-Markovnikov Hydroamination of Methylenecyclopropanes with 2-Pyridones
  作者：Jacob C. Timmerman、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/adsc.201500866

  日期：2015.11.16

  The cationic gold phosphine complex [(o-biphenylPCy2)Au(NCMe)]+ SbF6− catalyzes the intermolecular, anti-Markovnikov hydroamination of methylenecyclopropanes (MCPs) with 2-pyridones at 80 °C. The transformation was effective for a range of pyridones and for monosubstituted and cis- and trans-disubstituted MCPs to form 1-cyclopropylmethyl-2-pyridones with excellent regio- and diastereoselectivity in

  所述阳离子金膦络合物[（ø -biphenylPCy 2）的Au（NCMe）] +的SbF 6 -催化的分子间，亚甲基环（MCP）的2-吡啶酮在80℃下的抗马氏加氢胺化。该转化对于一系列吡啶酮以及单取代和顺-和反-双取代的MCP有效，以中等至良好的产率形成具有优异的区域和非对映选择性的1-环丙基甲基-2-吡啶酮。
• Partial asymmetric synthesis of methylenecyclopropanes and spiropentanes
  作者：R. Noyori、H. Takaya、Y. Nakanisi、H. Nozaki

  DOI：10.1139/v69-202

  日期：1969.4.1

  Reaction of substituted allenes and diazomethane gives rise to optically active methylenecyclopropane and spiropentane derivatives in the presence of dissymmetric copper chelates, bis[N-(R and S)-α-phenethylsalicylaldiminato]copper(II).

  在不对称铜螯合物双[N-(R和S)-α-苯乙基水杨醛亚氨基]铜(II)存在下，取代的丙二烯和重氮甲烷的反应产生具有旋光活性的亚甲基环丙烷和螺戊烷衍生物。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Carbomagnesation of Methylenecyclopropanes through a Site-Selective Carbon-Carbon Bond Cleavage
  作者：Jun Terao、Masahiro Tomita、Surya Prakash Singh、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.200904721

  日期：2010.1.4

  Unwringing the ring: Methylenecyclopropanes reacted with vinyl and aryl Grignard reagents in the presence of a nickel catalyst to afford vinyl‐ and arylmagnesation products, respectively, through a selective CC bond cleavage (see scheme). The reaction provides a new method for the preparation of substituted homoallyl and allyl Grignard reagents.

  解开环：亚甲基环丙烷在镍催化剂存在下与乙烯基和芳基格氏试剂反应，通过选择性的CC键裂解分别得到乙烯基和芳基磁化产物（参见方案）。该反应提供了一种制备取代的烯丙基和烯丙基格氏试剂的新方法。
• Site- and Regioselective Silaborative C–C Cleavage of 1-Alkyl-2-Methylenecyclopropanes Using a Platinum Catalyst with a Sterically Demanding Silylboronic Ester
  作者：Toshimichi Ohmura、Hiroki Taniguchi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acscatal.5b00513

  日期：2015.5.1

  presence of a phosphine-free platinum catalyst, giving 3-substituted 2-boryl-4-silyl-1-butenes through selective cleavage of the less hindered proximal C–C bond of the cyclopropane ring. The steric bulk of the silyl group of the silylboronic esters was critical for efficient formation of the silaboration products, and i-PrPh2Si–B(pin) was developed as a silylboronic ester of choice.

  1-烷基-2-亚甲基环丙烷在无膦的铂催化剂存在下，在温和条件下与甲硅烷基硼酸酯反应，通过选择性裂解受阻较弱的近端C–生成3-取代的2-硼基-4-甲硅烷基-1-丁烯环丙烷环的C键。甲硅烷基硼酸酯的甲硅烷基的空间体积对于有效形成甲硅烷基化产物至关重要，因此开发了i -PrPh 2 Si–B（pin）作为选择的甲硅烷基硼酸酯。
• Platinum(0)-Catalyzed Diboration of Methylenecyclopropanes with Bis(pinacolato)diboron: A Selective Route to 2,4-Bis(boryl)-1-butenes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Seiji Momota、Norio Miyaura

  DOI：10.1055/s-1999-2957

  日期：1999.11

  Title Platinum(0)-Catalyzed Diboration of Methylenecyclopropanes with Bis(pinacolato)diboron: A Selective Route to 2,4Bis(boryl)-1-butenes Author(s) Ishiyama, Tatsuo; Momota, Seiji; Miyaura, Norio Citation Synlett, 1999(11), 1790-1792 https://doi.org/10.1055/s-1999-2957 Issue Date 1999-11 Doc URL http://hdl.handle.net/2115/56161 Type article (author version) File Information (19) B-B + △= (Com).pdf

  标题 Platinum(0)-Catalyzed Diboration of Methylenecyclopropanes with Bis(pinacolato)diboron: A Selective Route to 2,4 Bis(boryl)-1-butenes 桃田诚二；Miyaura, Norio Citation Synlett, 1999(11), 1790-1792 https://doi.org/10.1055/s-1999-2957 发行日期 1999-11 Doc URL http://hdl.handle.net/2115/56161 类型文章（作者版）文件信息（19）BB+△=（com）.pdf