methyl 3-O-acetyl-6-deoxy-2-S-ethyl-2-thio-β-L-glucopyranoside | 135303-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-6-deoxy-2-S-ethyl-2-thio-β-L-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-3-ethylsulfanyl-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 135303-28-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅S
• 分子量: 264.343
• InChiKey: WNEHOPYBCRCLSQ-MFOSBRBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 3-O-acetyl-6-deoxy-2-S-ethyl-2-thio-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷2,3-原酸酯的合成过程中立体定向的1,2-乙硫基团迁移的发生和避免

  摘要：

  摘要在尝试制备乙基1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的2,3-原酸酯衍生物时，观察到乙硫基的1,2-迁移，其C-1和C-2原子的构型反转。通过在DMF中而不是在乙腈中制备原酸酯，并通过使用可控制量的酸催化剂，可以避免导致甲基2-硫代-β-1-葡萄糖基吡喃糖苷形成的重排。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84041-c

文献信息

• AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE;BUNDLE, DAVID R., CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 13-24
  作者：AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE、BUNDLE, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——