B-<(Z)-γ-chloroallyl>diisopinocampheylborane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-<(Z)-γ-chloroallyl>diisopinocampheylborane
• 英文别名: (Z)-γ-chloroallyldiisopinocampheylborane；[(Z)-3-chloroprop-2-enyl]-bis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• 化学式: C₂₃H₃₈BCl
• 分子量: 360.819
• InChiKey: SMCIOXKEBYLVNZ-YWJMEZBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 B-<(Z)-γ-chloroallyl>diisopinocampheylborane 在 C.I.酸性橙108 作用下， 生成 syn-(3R,4R)-3-chloro-(5E)-1,5-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氯代硼酸化反应获得新的手性合成-α-氯醇和顺式-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  报道了一种从容易获得的起始原料中生成手性顺式-乙烯基氧杂环丁烷的新方法。在-95°C下由LiN（c- Hex）2和烯丙基氯原位生成的（α-氯代烯丙基）锂与（-）- β-甲氧基二异opinocampheylborane，d Ipc 2 BOMe反应，得到ate配合物。这种治疗BF 3 ·OET 2个通向试剂，[（Z） - γ -chloroallyl] BIPC 2。使用后者试剂随后消除手性辅助剂的醛类的Chloroallylboration提供顺式- α-氯醇的高de（≥94％）和ee（90–99％）。碱诱导的氯醇环化作用可提供手性顺式-乙烯基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00928-6

文献信息

• Tandem Reduction−Chloroallylboration of Esters:  Asymmetric Synthesis of Lamoxirene, the Spermatozoid Releasing and Attracting Pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae)
  作者：Christian Hertweck、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo991629r

  日期：2000.4.1

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of lamoxirene (cis-2-cyclohepta-2,5-dienyl-3-vinyloxirane), the spermatozoid-releasing and -attracting pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae), is reported. Chiral ethyl cyclohepta-2,5-diene carboxylates, prepared by a divinylcyclopropane Cope rearrangement, were effectively alkylated by means of a novel tandem DIBAL-H reduction/asymmetric al

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，
• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051403c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.
• New access to chiral syn-α-Chlorohydrins and cis-vinyloxiranes through chloroallyboration
  作者：Seetharaman Jayaraman、Shaojing Hu、Allan C Oehlschlager

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00928-6

  日期：1995.7

  A new method to generate chiral cis-vinyloxiranes from readily available starting materials is reported. (α-Chloroallyl)lithium, generated in situ from LiN(c-Hex)2 and allyl chloride at −95°C, reacts with (−)-β-methoxydiisopinocampheylborane, dIpc2BOMe, to give an ate complex. Treatment of this with BF3·OEt2 leads to the reagent, [(Z)-γ-chloroallyl]BIpc2. Chloroallylboration of aldehydes using the

  报道了一种从容易获得的起始原料中生成手性顺式-乙烯基氧杂环丁烷的新方法。在-95°C下由LiN（c- Hex）2和烯丙基氯原位生成的（α-氯代烯丙基）锂与（-）- β-甲氧基二异opinocampheylborane，d Ipc 2 BOMe反应，得到ate配合物。这种治疗BF 3 ·OET 2个通向试剂，[（Z） - γ -chloroallyl] BIPC 2。使用后者试剂随后消除手性辅助剂的醛类的Chloroallylboration提供顺式- α-氯醇的高de（≥94％）和ee（90–99％）。碱诱导的氯醇环化作用可提供手性顺式-乙烯基环氧乙烷。