6-chloro-2,3-dihydro-7-(4-methoxyphenyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dihydro-7-(4-methoxyphenyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-5-one
• 英文别名: 6-Chloro-7-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: LJZNEDOPPOJOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 4,5-dihydro-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-thiazole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到6-chloro-2,3-dihydro-7-(4-methoxyphenyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-5-one
  参考文献：
  名称：

  烯基噻唑啉的非对映选择性二聚化：综合合成和计算研究

  摘要：

  分别用三氯乙酰氯和三氟乙酸酐处理后，2-烯基-1,3-噻唑啉 1 的酰化二聚反应得到化合物 3 和 8。该反应是完全非对映选择性的，特别是只产生一个双键异构体。对反应的范围进行了综合评估，而计算研究阐明了反应的机制和立体控制的起源。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500360

文献信息

• Diastereoselective Dimerisation of Alkenylthiazolines: A Combined Synthetic and Computational Study
  作者：Ariane Beutler、Christopher D. Davies、Mark C. Elliott、Natasha M. Galea、Matthew S. Long、David J. Willock、John L. Wood

  DOI：10.1002/ejoc.200500360

  日期：2005.9

  2-alkenyl-1,3-thiazolines 1 gives compounds 3 and 8 upon treatment with trichloroacetyl chloride and trifluoroacetic anhydride, respectively. This reaction is completely diastereoselective, in particular giving only a single double-bond isomer. The scope of the reaction has been evaluated synthetically, while a computational study has elucidated the mechanism of the reaction and the origin of stereocontrol

  分别用三氯乙酰氯和三氟乙酸酐处理后，2-烯基-1,3-噻唑啉 1 的酰化二聚反应得到化合物 3 和 8。该反应是完全非对映选择性的，特别是只产生一个双键异构体。对反应的范围进行了综合评估，而计算研究阐明了反应的机制和立体控制的起源。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)