3-methoxy-5H-spiro[furan-2,2'-tricyclo-[3.3.1.1(3,7)]decan]-5-one | 1314162-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methoxy-5H-spiro[furan-2,2'-tricyclo-[3.3.1.1(3,7)]decan]-5-one
• 英文别名: 3'-methoxy-5'H-spiro[adamantane-2,2'-furan]-5'-one
• CAS: 1314162-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: KGKDZGCAIKEJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 3-methoxy-5H-spiro[furan-2,2'-tricyclo-[3.3.1.1(3,7)]decan]-5-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的γ-羟基-α，β-乙炔酯的串联烷氧基化/内酯化

  摘要：

  形成4-烷氧基-2-（5 ħ） -呋喃酮达到经由串联烷氧基化/γ-羟基-α内酯化，由2摩尔％的[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-催化β-炔酯-亚乙基]金双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯[Au（IPr）（NTf 2）]。将经济，简单的方法应用于一系列各种仲炔丙基醇，可实现高达95％的所需产物收率。另外，带有大部分环状取代基的叔炔丙基醇被转化为相应的螺衍生物。伯醇和仲醇均可在中等温度（65–80°C）下通过纯净反应或使用1,2-二氯乙烷作为反应介质与炔丙醇反应，收率达23–95％。与[Au（IPr）（NTf 2）]相反，与阳离子络合物如[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]（乙腈）四氟硼酸金[Au（IPr）（CH 3 CN） ] [BF 4]或（μ-羟基）双{[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]金}四氟硼酸酯或双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯– [{Au（IPr）} 2（μ-OH）]

  DOI：

  10.1002/adsc.201100115

文献信息

• Continuous Flow Sodiation of Substituted Acrylonitriles, Alkenyl Sulfides and Acrylates
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012085

  日期：2021.1.11

  The sodiation of substituted acrylonitriles and alkenyl sulfides in a continuous flow set‐up using NaDA (sodium diisopropylamide) in EtNMe2 or NaTMP (sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide)⋅TMEDA in n‐hexane provides sodiated acrylonitriles and alkenyl sulfides, which are subsequently trapped in batch with various electrophiles such as aldehydes, ketones, disulfides and allylic bromides affording functionalized

  使用 EtNMe 2中的 NaDA（二异丙基酰胺钠）或正己烷中的 NaTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶钠）·TMEDA 在连续流装置中对取代的丙烯腈和烯基硫醚进行钠化，得到钠化的丙烯腈和烯基硫醚，随后与各种亲电子试剂（例如醛、酮、二硫化物和烯丙基溴）分批捕获，得到官能化的丙烯腈和烯基硫醚。通过使用巴比耶型条件，该流程已成功扩展到其他丙烯酸酯。