2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactono-1,5-lactone | 262607-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactono-1,5-lactone
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-oxooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 262607-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: BWFISYIJSZXAOV-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactono-1,5-lactone 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 硼氘化钠 、 重水 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dinitrophenyl-{1-²H}-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖取代基在糖苷水解中的作用

  摘要：

  合成了一系列单取代的脱氧和脱氧氟 2,4-二硝基苯基 (DNP) β-d-吡喃糖苷，并用于探索自发 β-糖苷水解的机制。它们的相对水解速率顺序为 2-脱氧 > 4-脱氧 > 3-脱氧 ≈ 6-脱氧 > 母体 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 > 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟。6 位、4 位、3 位和 2 位取代糖苷的 pH 无关水解速率与糖环取代基的 σI 值的哈米特相关性是线性的（r = 0.95 至 0.999，ρI = -2.2到-10.7），这与水解速率主要取决于对缺电子过渡态的场效应。正如 Kirkwood-Westheimer 模型预测的那样，DNP 糖苷的相对水解速率可以根据类氧碳鎓离子过渡态的稳定性进行合理化。一系列内水解速率的主要决定因素似乎是环取代基的场效应……

  DOI：

  10.1021/ja992044h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 36.0h， 以41%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  糖取代基在糖苷水解中的作用

  摘要：

  合成了一系列单取代的脱氧和脱氧氟 2,4-二硝基苯基 (DNP) β-d-吡喃糖苷，并用于探索自发 β-糖苷水解的机制。它们的相对水解速率顺序为 2-脱氧 > 4-脱氧 > 3-脱氧 ≈ 6-脱氧 > 母体 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 > 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟。6 位、4 位、3 位和 2 位取代糖苷的 pH 无关水解速率与糖环取代基的 σI 值的哈米特相关性是线性的（r = 0.95 至 0.999，ρI = -2.2到-10.7），这与水解速率主要取决于对缺电子过渡态的场效应。正如 Kirkwood-Westheimer 模型预测的那样，DNP 糖苷的相对水解速率可以根据类氧碳鎓离子过渡态的稳定性进行合理化。一系列内水解速率的主要决定因素似乎是环取代基的场效应……

  DOI：

  10.1021/ja992044h

文献信息

• exo-Glycals: Intermediates in the Synthesis of 1,1-Disubstituted C-Glycosides
  作者：Timothy Gallagher、Hannah Woodward、Nichola Smith

  DOI：10.1055/s-0029-1219560

  日期：2010.4

  The synthesis of 1,1-disubstituted C-glycosides containing amino and ester containing moieties at what is formally the anomeric site is described. Petasis olefination of pyranosyl lactones provided exo-glycals which underwent regioselective azidoselenation and subsequent radical-mediated C-glycoside formation.

  描述了在正式异头位点处含有氨基和酯的 1,1-二取代 C-糖苷的合成。吡喃糖基内酯的 Petasis 烯化提供了外糖基，其经历了区域选择性叠氮基硒化和随后的自由基介导的 C-糖苷形成。
• INANAGA, JUNJI;KATSUKI, JUNKO;YAMAGUCHI, MASARU, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 1025-1026
  作者：INANAGA, JUNJI、KATSUKI, JUNKO、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——