1,1-dibromo-4-methylpentan-2-one | 133464-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-4-methylpentan-2-one
• CAS: 133464-95-6
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: OJHAKLFXPXDNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoethyl butyrate 、 1,1-dibromo-4-methylpentan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到3,3-dibromo-2-hydroxy-6-methyl-4-oxoheptyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  在水合的AI-2中双基因二卤素等位置换可提供有效的群体感应调节剂。

  摘要：

  群体感应自动诱导物AI-2中的水合羰基在LsrR（转录调节因子）的结合位点产生关键的氢键相互作用。可以通过卤素键与双溴化物一起概括。基因组二卤素代表了配体中水合羰基的有趣的等规替代，目前在配体设计中未得到充分利用。

  DOI：

  10.1039/c4cc09361e
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-4-methylpentan-2-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,1-dibromo-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在水合的AI-2中双基因二卤素等位置换可提供有效的群体感应调节剂。

  摘要：

  群体感应自动诱导物AI-2中的水合羰基在LsrR（转录调节因子）的结合位点产生关键的氢键相互作用。可以通过卤素键与双溴化物一起概括。基因组二卤素代表了配体中水合羰基的有趣的等规替代，目前在配体设计中未得到充分利用。

  DOI：

  10.1039/c4cc09361e

文献信息

• Bromination of Enamines from Tertiary Amides Using the Petasis Reagent: A Convenient One-Pot Regioselective Route to Bromomethyl Ketones
  作者：Marwan Kobeissi、Khalil Cherry、Wissam Jomaa

  DOI：10.1080/00397911.2013.765484

  日期：2013.11.2

  bromomethyl ketones is achived using the Petasis reagent (dimethyltitanocene) as a key for enamine generation. Several amides were used to test the limits of the procedure by changing either the alkyl chain R or the amino portion of the starting materials. The enamines generated in situ were allowed to react with bromine at low temperature followed by hydrolysis to yield bromomethyl ketones in excellent

  摘要 使用 Petasis 试剂（二甲基二茂钛）作为烯胺生成的关键，实现了溴甲基酮的原始一锅法合成。通过改变烷基链 R 或起始材料的氨基部分，使用几种酰胺来测试该程序的限制。使原位生成的烯胺在低温下与溴反应，然后水解，以极好的收率（85% 至 95%）得到溴甲基酮。简要讨论了反应的机理细节和最佳条件。本方法提供了几个优点，例如烯胺形成的区域选择性、良好的产率、温和的反应条件和易于实验。[本文提供补充材料。去出版商'
• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylamino-substituted n-hydroxyformamides
  申请人：——

  公开号：US20040024066A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I): 1 R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物：1R是氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；和R1是双环烷基或杂双环烷基，对由s-CD23介导的疾病的治疗和预防具有用处。
• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylanimo-substituted N-hydroxyformamides
  申请人：Best John Desmond

  公开号：US20050288376A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds of formula (I): R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物： 其中R为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基或杂环基； R1为双环或杂双环基， 可用于治疗和预防由s-CD23介导的疾病。
• Silica gel catalyzed α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide: An easy and rapid method
  作者：Bodireddy Mohan Reddy、Velpula Venkata Ramana Kumar、Nallagondu Chinna Gangi Reddy、Siripragada Mahender Rao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.014

  日期：2014.1

  An easy and rapid method for the alpha-bromination of ketones using N-bromosuccinimide (NBS) catalyzed by silica gel in methanol under reflux conditions was developed. The expected products were formed in excellent isolated yields within a short period of time (5-20 min). Major advantages of the present procedure include use of inexpensive and readily available catalyst, exclusion of pre- and post-chemical treatment of catalyst and use of methanol as solvent instead of ethers and chlorinated solvents. (C) 2013 Nallagondu Chinna Gangi Reddy. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Barluenga, Jose; Llavona, Lujan; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 297 - 300
  作者：Barluenga, Jose、Llavona, Lujan、Concellon, Jose M.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——