1-diazo-4-methylpentan-2-one | 20609-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-4-methyl-pentan-2-on；1-Diazo-4-methylpentan-2-one
• CAS: 20609-35-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: HRUNSBIKZLBZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-methylpentan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(乙酰氧基)-4-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 氯化亚砜 、 二乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-diazo-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶组装和环丙基酮多样化的手性环丙烷支架的多样化库

  摘要：

  手性环丙烷环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团，使这些构件库成为药物发现和开发活动的宝贵资源。在这里，我们报告了用于立体选择性组装和环丙基酮结构多样化的化学酶策略的开发，这是一种高度通用但尚未开发的功能化环丙烷类。抹香鲸肌红蛋白的工程变体显示出能够在重氮酮卡宾供体试剂存在下通过烯烃环丙烷化高度非对映和对映选择性构建这些分子。这种生物催化剂提供了非常广泛的底物范围，在各种乙烯基芳烃底物以及一系列不同的α-芳基和α-烷基重氮酮衍生物中以高立体选择性催化该反应。这些酶产物的化学转化使这些分子能够进一步多样化，以产生一系列结构多样的含环丙烷的对映体形式的支架，包括在药物和天然产物中发现的核心基序以及新结构。这项工作说明了将生物生物催化与化学酶合成相结合以产生对药物化学和药物发现具有高价值的光学活性支架集合的力量。这些酶产物的化学转化使这些分子能够进一步多样化，以产生一系列结构多样的含环丙烷

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09504

文献信息

• Diazoaldehyde Chemistry. Part 3. Synthesis of 4-acyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Özkan Sezer、Kadir Dabak、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19960790212

  日期：1996.3.20

  Ten new α-diazo-β-oxoaldehydes were condensed with aniline, ammonia, hydroxylamine, and semicarbazide to yield new 4-acyl-(1-substituted)-1H-1,2,3-triazoles in moderate-to-good yields. The method is simple and regiospecific. The latter feature makes this method superior to the widely used acylacetylene + azide approach.

  将十种新的α-重氮-β-乙醛与苯胺，氨，羟胺和氨基脲缩合，以中等至良好的产率生成新的4-酰基-（1-取代）-1 H -1,2,3-三唑。该方法简单且区域特异性。后一种功能使该方法优于广泛使用的酰基乙炔+叠氮化物方法。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• Geminal dihalogen isosteric replacement in hydrated AI-2 affords potent quorum sensing modulators
  作者：Min Guo、Yue Zheng、Jessica L. Terell、Michal Ad、Clement Opoku-Temeng、William E. Bentley、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/c4cc09361e

  日期：——

  Hydrated carbonyl groups in AI-2, a quorum sensing autoinducer, make key hydrogen bonding interactions in the binding site of LsrR (a transcriptional regulator). This can be recapitulated with geminal dibromides, via halogen bonding. Geminal dihalogens represent interesting isosteric replacements for hydrated carbonyls in ligands and are currently under-utilized in ligand design.

  群体感应自动诱导物AI-2中的水合羰基在LsrR（转录调节因子）的结合位点产生关键的氢键相互作用。可以通过卤素键与双溴化物一起概括。基因组二卤素代表了配体中水合羰基的有趣的等规替代，目前在配体设计中未得到充分利用。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 4<i>vilsmeier-haack</i>formylation of diazo compounds: A re-investigation
  作者：Özhan Sezer、Kadir Dabak、Olcay Anaç、Ahmet Akar

  DOI：10.1002/hlca.19970800327

  日期：1997.5.12

  Diazomethyl ketones (2-diazoethanones) were reacted with the Vilsmeier reagent ((chloromethylidene)dimethylammonium chloride) to yield α-diazo-β-oxoaldehydes and chloromethyl ketones. 2′,4′-Dimethoxy-α-diazoacetophenone gave 2-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one (5) in addition to the expected products. Phenyldiazomethanes gave the corresponding benzyl chlorides but not

  使重氮甲基酮（2-重氮乙酮）与Vilsmeier试剂（（氯亚甲基）二甲基氯化铵）反应，得到α-重氮-β-氧醛和氯甲基酮。除了预期的产物之外，2'，4'-二甲氧基-α-二重氮苯乙酮还产生了2-氯-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮（5）。苯基重氮甲烷即使在低至-60°C的温度下也能提供相应的苄基氯，但不会生成（苯基）重氮乙醛。苯基乙醛和2-叠氮基-1-乙基吡啶-1-四氟硼酸的重氮转移反应也未产生预期的（苯基）重氮乙醛。
• Birkofer, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 92
  作者：Birkofer

  DOI：——

  日期：——