2-((3S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetonitrile | 1260148-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-((3S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1260148-49-9
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: OWHWRVXMUJOGGA-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetonitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 叔丁基氯化镁 、 水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 乙腈 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.07h， 生成 2-((3S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇醚和邻醌甲基化物的 [4 + 2] 环加成非对映选择性合成色满螺酮。

  摘要：

  通过烯醇醚和邻醌甲基化物 (o-QM) 的逆需求 [4 + 2] 环加成反应合成了多种色满螺酮。原位低温 o-QM 生成允许这些基序的动力学、非对映选择性构建，为许多不寻常的 chroman spiroketal 天然产物提供入口。

  DOI：

  10.1021/ol8003244

文献信息

• A Cycloaddition Strategy for Use toward Berkelic Acid, an MMP Inhibitor and Potent Anticancer Agent Displaying a Unique Chroman Spiroketal Motif
  作者：Thomas Pettus、Yaodong Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1072750

  日期：2008.5

  A kinetically controlled diastereoselective cycloaddition between a chiral enol ether and an ortho-quinone methide (o-QM) produces a chroman spiroketal motif that is found in the core of berkelic acid, a novel matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor and potent anticancer agent. The transformation lays the groundwork for preparation of future inhibitors aimed at distinguishing among the active sites

  手性烯醇醚和邻苯醌甲基化物 (o-QM) 之间的动力学控制的非对映选择性环加成产生了色满螺酮基序，该基序存在于 berkelic 酸、一种新型基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂和强效抗癌剂的核心中。该转化为未来旨在区分 23 种已知 MMP 活性位点的抑制剂的制备奠定了基础。实验结果表明，环加成产生的立体化学与热力学缩酮化产生的立体化学相反。