2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone | 651718-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 651718-17-1
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇
• 分子量: 490.553
• InChiKey: QCOWRTWDWZUUBD-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-3-O-methanesulfonyl-D-mannohept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Expedient and Versatile Formation of Novel Amino-deoxy-ketoheptuloses

  摘要：

  Novel monoketoheptuloses have been synthesized employing an amination step in a pre- and/or post-C1 chain elongation using a Petasis reagent by starting from aldohexoses or aldohexosamines. A series of gluco and manno configured 1-/3-deoxy-1-/3-amino-ketohept-2-uloses could be obtained.

  DOI：

  10.1021/ol4021699
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-的立体选择性合成Ç -mannosyl化合物：临时硅连接分子内烯丙基化策略与烯丙基硅烷的使用

  摘要：

  在9个步骤中，由d-甘露糖合成了在C（2）处含有烯丙基二甲基甲硅烷基醚的甲基甘露糖苷16。与将TMSOTf反应在MeCN在室温进行Ç -glycosylation以提供α烯丙基Ç -mannosyl产品18具有优异的立体选择性。在一系列反应浓度范围内的交叉实验证明，反应是通过分子间途径进行的，而不是通过分子内传递途径进行的。在存在除酸剂2,6-DTBMP的情况下，这种烯丙基化反应具有极高的立体选择性，这可归因于烯丙基甲硅烷基醚16表现为烯丙基化剂。七元环过渡态的几何约束解释了分子内烯丙基转移的缺乏。将改性的烯丙基硅烷29a - c连接到甲基甘露糖苷15的C（2）OH上可以改善物质。系留甘露糖苷27a - c的反应在室温下，在MeCN中存在2,6-DTBMP的条件下，使用TMSOTf提供的产物范围取决于甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小。不论甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小如何，二烯产物都是主

  DOI：

  10.1021/jo049061w

文献信息

• Synthesis of Monosaccharide-Derived Spirocyclic Cyclopropylamines and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Christian Blüchel、Chepuri Venkata Ramana、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390245

  日期：2003.9

  The glucose-, mannose-, and galactose-derived spirocyclic cyclopropylammonium chlorides 1a–1d, 2a–2d and 3a–3d were prepared as potential glycosidase inhibitors. Cyclopropanation of the diazirine 5 with ethyl acrylate led in 71% yield to a 4 : 5 : 1 : 20 mixture of the ethyl cyclopropanecarboxylates 7a–7d, while the Cu-catalysed cycloaddition of ethyl diazoacetate to the exo-glycal 6 afforded 7a–7d

  准备了葡萄糖，甘露糖和半乳糖衍生的螺环氯化环丙基氯化铵1a - 1d，2a - 2d和3a - 3d作为潜在的糖苷酶抑制剂。所述吖丙因环丙烷5与丙烯酸乙酯，71％收率导致了4：5：1：乙基环丙烷羧酸酯的20混合物7A - 7D，而铜催化的重氮基乙酸乙酯的环加成到外-glycal 6，得到图7a - 7D（6：2：5：3）的产率为93-98％（方案1）。皂化，Curtius降解以及随后添加BnOH或t- BuOH分别导致Z-或Boc-氨基甲酸酯11a - 11d和12a - 12d的总收率达到60-80％。对11a - 11d进行氢解可得到1a - 1d，而在N -Boc基团进行酸性裂解之前，将12a - 12d脱苄基化为13a - 13d。的甘露-和半乳糖异构体2A - 2D和3A - 3D分别以相似的产率相似地获得（方案2和4）。还制备了差动保护的甘露聚糖配置的酯24a - 24d ;