3-O-acetyl-2,5-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol | 651045-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,5-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: 3-O-acetyl-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-mannohept-1-enitol；[(3S,4S,5R,6R)-2-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 651045-38-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: YYERPWDQZZPOEE-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,5-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-3-O-methanesulfonyl-D-mannohept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Expedient and Versatile Formation of Novel Amino-deoxy-ketoheptuloses

  摘要：

  Novel monoketoheptuloses have been synthesized employing an amination step in a pre- and/or post-C1 chain elongation using a Petasis reagent by starting from aldohexoses or aldohexosamines. A series of gluco and manno configured 1-/3-deoxy-1-/3-amino-ketohept-2-uloses could be obtained.

  DOI：

  10.1021/ol4021699
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-O-acetyl-2,5-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生的螺旋环丙胺的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  准备了葡萄糖，甘露糖和半乳糖衍生的螺环氯化环丙基氯化铵1a - 1d，2a - 2d和3a - 3d作为潜在的糖苷酶抑制剂。所述吖丙因环丙烷5与丙烯酸乙酯，71％收率导致了4：5：1：乙基环丙烷羧酸酯的20混合物7A - 7D，而铜催化的重氮基乙酸乙酯的环加成到外-glycal 6，得到图7a - 7D（6：2：5：3）的产率为93-98％（方案1）。皂化，Curtius降解以及随后添加BnOH或t- BuOH分别导致Z-或Boc-氨基甲酸酯11a - 11d和12a - 12d的总收率达到60-80％。对11a - 11d进行氢解可得到1a - 1d，而在N -Boc基团进行酸性裂解之前，将12a - 12d脱苄基化为13a - 13d。的甘露-和半乳糖异构体2A - 2D和3A - 3D分别以相似的产率相似地获得（方案2和4）。还制备了差动保护的甘露聚糖配置的酯24a - 24d ;

  DOI：

  10.1002/hlca.200390245