methyl 3,4-bis(4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1418216-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3,4-bis(4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-bis(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1418216-90-6
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₄
• 分子量: 489.571
• InChiKey: OUTFAQXEXVPPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片层素R、lukianol A、片层素O及其类似物的合成

  摘要：

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。

  DOI：

  10.1039/d0ra09249e
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯基乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 3,4-bis(4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对称 3,4-二芳基取代吡咯的合成：制备层状菌素 R 的实施

  摘要：

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。

  DOI：

  10.3184/174751917x15105690662863

文献信息

• A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q
  作者：Alfredo Vazquez、Armando Ramírez-Rodríguez、José Méndez、Cristina Jiménez、Fernando León

  DOI：10.1055/s-0032-1317351

  日期：——

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.