(E)-3-(4-acetylphenyl)-2-propen-1-ol acetate | 1047999-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-acetylphenyl)-2-propen-1-ol acetate
• 英文别名: (E)-3-(4-acetylphenyl)allyl acetate；(E)-3-(4'-acetylphenyl)-2-propen-1-yl acetate；[(E)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1047999-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GUBYYZOVQVHVFR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-acetylphenyl)-2-propen-1-ol acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sulfur 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基酯中提取烯基腈的有效方法

  摘要：

  已开发出一种从烯丙基酯中提取烯基腈的新型有效方法。该转化过程涉及Pd催化的串联取代和随后的氧化重排。该方法为烯丙酯合成烯基腈提供了重要的补充。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259719
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 4-碘代苯乙酮 在 air 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-3-(4-acetylphenyl)-2-propen-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  无配体的Pd催化的烯丙基酯的高度选择性芳基化，同时保留了传统的离去基团。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800966

文献信息

• A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4cc09726b

  日期：——

  Allylic arylation of allylic acetates by sodium tetraarylborates in the presence of ppb to ppm (molar) loadings of a palladium NNC-pincer complex catalyst in methanol at 50 °C gave the corresponding arylated products in excellent yields.

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。
• PdII-Catalyzed Highly Selective Arylation of Allyl Esters via CH Functionalization of Unreactive Arenes with Retention of the Traditional Leaving Group
  作者：Delin Pan、Miao Yu、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.200900558

  日期：2010.5.3

  A highly selective Fujiwara–Moritani oxidative Heck reaction of allyl esters with unreactive arenes via CH bond activation was developed, in which β‐H elimination is highly chemo‐, regio‐ and stereoselective. Moreover, even electron‐deficient arenes are tolerated in this type of CH activation.

  通过C selective H键活化，开发了具有非反应性芳烃的烯丙基酯的高度选择性藤原-莫里塔尼氧化Heck反应，其中β-H消除具有高度的化学，区域和立体选择性。此外，这种CH活化作用甚至可以耐受电子缺乏的芳烃。
• Ruthenium(iii)-catalysed phenylselenylation of allyl acetates by diphenyl diselenide and indium(i) bromide in neat: isolation and identification of intermediate
  作者：Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0ob00317d

  日期：——

  A fast and efficient phenylselenylation of allyl acetates by diphenyl diselenide and indium(I) bromide has been achieved in neat under the catalysis of Ru(acac)3. The intermediate complex of diphenyl diselenide and indium has been isolated and identified as a polymeric pentacoordinated In(III) selenolate complex, [In(SePh)3]n.

  通过高效快速的乙酸烯丙酯苯硒代化反应。 二苯二硒化物 和 铟（我），溴化已在Ru（acac）3的催化下以纯净的形式实现了。的中间复合体二苯二硒化物铟已被分离出来，并鉴定为聚合的五配位In（III）硒酸酯复合物[In（SePh）3 ] n。
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。
• Transition metal-free activation of allylic acetates toward regioselective S-allylation of thiols
  作者：Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.015

  日期：2010.4

  Allylic acetates have been used as allylating agents under transition metal-free condition toward an eco-nomical and sustainable regioselective S-allylation of aromatic and aliphatic thiols in the presence of potassium carbonate in DMF. (C) 2010 Elsevier Ltd. All Fights reserved