1-苯基丁-2-烯-1,4-二醇 | 62499-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基丁-2-烯-1,4-二醇
• 英文名称: (Z)-1,4-dihydroxy-1-phenylbut-2-ene
• 英文别名: cis-1-Phenyl-2-buten-1,4-diol；(+/-)-1-phenyl-but-2c-ene-1,4-diol；(+/-)-1-Phenyl-but-2c-en-1,4-diol；Z-4-Phenyl-2-buten-1,4-diol；(Z)-1-phenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 62499-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UUBXMRLXZDUIFJ-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  323.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基丁-2-烯-1,4-二醇 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 (+/-)-(3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双（三氯乙酰亚胺）的路易斯酸催化分子内烯丙基取代：外消旋不饱和氨基酸的通用方法

  摘要：

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100060
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-苯基丁-2-烯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p

文献信息

• Ni(0)-Catalyzed 1,4-Selective Diboration of Conjugated Dienes
  作者：Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101797f

  日期：2010.10.1

  stereoselective 1,4-diboration of conjugated dienes with B2(pin)2 was accomplished with Ni(cod)2 and PCy3 as the catalyst. This reaction broadens the substrate scope of current methods for catalytic diene diboration by including internal and sterically hindered dienes, and it proceeds efficiently at low catalyst loadings. The intermediate allylboronate was oxidized to the stereodefined allylic 1,4-diol.

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。
• Synthesis of Cyclic N-Tosyliminocarbonates by Lewis Acid Catalyzed Allylic Substitution of Trichloroacetimidates
  作者：Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201200378

  日期：2012.9

  Allylic trichloroacetimidates bearing a δ-N-tosylcarbamoyloxy group were prepared in two steps from the corresponding diols, and their Bronsted and Lewis acid catalyzed cyclization reactions were investigated. It was found that N-tosylcarbamates derived from secondary and tertiary alcohols bearing alkyl substituents undergo a chemoselective allylic alkylation to give N-tosyliminocarbonates in good

  由相应的二醇分两步制备带有 δ-N-甲苯磺酰基氨基甲酰氧基的烯丙基三氯乙酰亚胺酯，并研究了它们的布朗斯台德酸和路易斯酸催化的环化反应。发现衍生自带有烷基取代基的仲醇和叔醇的 N-甲苯磺酰氨基甲酸酯经历化学选择性烯丙基烷基化，以良好的分离产率得到 N-甲苯磺酰氨基碳酸酯。反过来，芳基取代的底物往往会通过提取氨基甲酸酯官能团来产生恶唑啉。衍生自仲醇的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的环化优先得到反式亚氨基碳酸酯。然而，反式选择性变化并取决于取代模式、底物的配置和催化剂。通过使用 TMSOTf 作为催化剂，可以从（E）底物实现高反式选择性。亚氨基碳酸酯的合成效用通过将它们转化为 1,2-二醇和环状碳酸酯以及通过卤化物离子诱导的重排转化为 N-甲苯磺唑啉酮来证明。
• A Redox-Relay Heck Approach to Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Tom J. M. Byrne、Megan E. Mylrea、James D. Cuthbertson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00769

  日期：——

  An operationally simple and efficient strategy for the synthesis of substituted tetrahydrofurans from readily available cis-butene-1,4-diol is described. A redox-relay Heck reaction is used to rapidly access cyclic hemiacetals that can be directly reduced to afford the corresponding 3-aryl tetrahydrofuran. Furthermore, the hemiacetals can also serve as precursors to a range of disubstituted tetrahydrofurans

  描述了一种操作简单且有效的策略，用于从现成的顺式-丁烯-1,4-二醇合成取代的四氢呋喃。氧化还原中继 Heck 反应用于快速获得可直接还原以提供相应的 3-芳基四氢呋喃的环状半缩醛。此外，半缩醛还可以作为一系列二取代四氢呋喃的前体，包括花萼天然产物。
• Gouge, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 648,682
  作者：Gouge

  DOI：——

  日期：——
• Meyer, Norbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1290 - 1303
  作者：Meyer, Norbert、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——