(+)-(1S,2S,3S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane | 58166-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,2S,3S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: [(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanol
• CAS: 58166-18-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FPZUWVURRRWXHI-IMSYWVGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(+)-(1S,2S,3S)-3-iodomethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  用有机金属锌制备多官能膦

  摘要：

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00027-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-formylpinane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到(+)-(1S,2S,3S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  用有机金属锌制备多官能膦

  摘要：

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00027-x

文献信息

• Selective Reduction of Carbonyl Compounds by Polymethylhydrosiloxane in the Presence of Metal Hydride Catalysts
  作者：Hubert Mimoun

  DOI：10.1021/jo982314z

  日期：1999.4.1
• Preparation of polyfunctional phosphines using zinc organometallics
  作者：Falk Langer、Kurt Püntener、Rainer Stürmer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00027-x

  日期：1997.3

  provides polyfunctional phosphines in good yields. Especially attractive is the hydroboration/boron-zinc exchange sequence which allows the conversion of functionalized olefins into polyfunctional phosphines in a one-pot procedure. Several new chiral phosphines have been prepared starting from readily available chiral olefins (terpenes) and their efficiency in asymmetric hydrogenation reactions has been

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。