(E)-(2-Methyl-1-hexenyl)dimethylalane | 77958-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-(2-Methyl-1-hexenyl)dimethylalane
• 英文别名: Dimethyl(2-methylhex-1-enyl)alumane
• CAS: 77958-35-1
• 化学式: C₉H₁₉Al
• 分子量: 154.231
• InChiKey: AKWBAHZRSJEUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-Methyl-1-hexenyl)dimethylalane 在 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链烯基或芳基金属衍生物与烯丙基亲电子试剂在钯催化的反应中的反立体特异性

  摘要：

  钯催化的烯基-烯丙基或芳基-烯丙基交叉偶联，例如烯基铝烷（1）与（2）的反应，可以在参与的烯丙基碳中心进行几乎完全（98％）的构型转化。

  DOI：

  10.1039/c39820000160
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 1-癸炔 在 二氯二茂锆 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2-Methyl-1-hexenyl)dimethylalane
  参考文献：
  名称：

  1-烯基铝与二碘甲烷/三乙基铝试剂反应中的烯丙基和2-环丙基乙基重排

  摘要：

  二碘甲烷和三乙基铝与通过 Zr 催化的单或二烷基取代炔烃的碳或环铝化反应获得的取代 1-链烯基铝的反应导致选择性形成二和四取代的环丙烷。由取代的炔丙胺制备的 1-烯基铝与二碘甲烷和三乙基铝反应得到取代的烯丙胺。提出了 1-链烯基铝与二碘甲烷/三乙基铝反应的合理机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591731

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。
• Scope of the palladium-catalyzed coupling reaction of organometallics with allylic electrophiles. Effect of the leaving group
  作者：Ei-ichi Negishi、Sugata Chatterjee、Hajime Matsushita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82007-4

  日期：1981.1

  Various allyl alcohol derivatives containing OAlR2, OPO(OR)2, and OSiR3 groups, in addition to allylic halides and acetates, participate in the Pd-catalyzed coupling reaction with alkenyl- and arylmetals, such as those containing Al, Zn and Zr.to give the corresponding cross-coupled products, the order of their reactivity being: halogen, OAc > OAlR2 > OPO(OR)2 > OSiR3.

  除烯丙基卤化物和乙酸盐外，各种包含OAlR 2，OPO（OR）2和OSiR 3基团的烯丙醇衍生物也参与Pd催化的与烯基和芳基金属的偶联反应，例如含有Al，Zn和Zr的那些给出相应的交叉偶联产物，其反应顺序为：卤素，OAc> OAlR 2 > OPO（OR）2 > OSiR 3。
• Zirconium-Catalyzed Alkyne Carbo- and Cycloalumination Reactions in Stereoselective Preparation of 1-Alkenyl Selenides
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Alexey Vyatkin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0036-1589062

  日期：2017.10

  (Z)-1-alkenyl selenides in high yields. Alternatively, (E)-1-alkenyl selenides were prepared by the reaction of 1-alkenylaluminums with organic diselenides in a one-pot procedure starting from the corresponding 1-alkynes, which provides a versatile tool for the preparation of stereo-defined unsaturated organic derivatives of selenium. The Cp2ZrCl2-catalyzed methylalumination and сycloalumination of 1-alkynyl

  摘要 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。
• Alkynylaluminum Synthesis Catalyzed by a Zwitterionic Neodymium(III) Heterobimetallic Compound
  作者：Uddhav Kanbur、Arkady Ellern、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00374

  日期：2018.12.10

  zwitterionic κ2-Ph(C5H5)B(OxMe2)2AlMe2 (3), formed by the protolytic reaction of HPhB(OxMe2)2C5H5} and (AlMe3)2, also provides 2 upon reaction with Nd(AlMe4)3. Compounds 1–3 are precatalysts for the selective metalation of terminal alkynes by trialkylaluminums to yield (alkynyl)dialkylalanes of the type R′C≡C–AlR2, which are valuable as alkynyl transfer reagents. This catalytic reaction provides metalation products

  H PhB（Ox Me2）2 C 5 H 5 }（Ox Me2 = 4,4-二甲基-2-恶唑啉）与Nd（AlMe 4）3（1）的反应提供了Me 2 Al （Ox Me2）2 PhBCp} Nd（AlMe 4）2（2）为包含不等价有机铝位点的杂双金属配合物。Nd周围的琴凳配合几何结构包括一种罕见的O键合的恶唑啉，而这两种恶唑啉均作为6元非平面BC 2 N 2 Al环的一部分与AlMe 2配合。两性离子κ由H PhB（Ox Me2）2 C 5 H 5 }与（AlMe 3）2的质子反应形成的2 -Ph（C 5 H 5）B（Ox Me2）2 AlMe 2（3）也提供2与Nd（AlMe 4）3反应。化合物1 - 3是用于通过三烷基铝末端炔烃的选择性金属化，得到（炔基）的预催化剂的类型的dialkylalanesR'C≡C-为AlR 2，它们作为炔基转移试剂很有价值。与来自未催化过程的产物的混合
• Selective carbon-carbon bond formation via transition-metal catalysis. Part 18. Palladium-catalyzed stereo- and regiospecific coupling of allylic derivatives with alkenyl- and arylmetals. A highly selective synthesis and 1,4-dienes
  作者：Hajime Matsushita、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00400a074

  日期：1981.5