2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-thioacetyl-β-D-glucopyranosylamine | 146758-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-thioacetyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(ethanethioylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 146758-36-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉S
• 分子量: 405.426
• InChiKey: IFEIEKOLNHJHOV-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-thioacetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 720.0h， 以64%的产率得到1-acetamido-2,3,4,6-tetraacetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用汞促进的反应合成糖am

  摘要：

  乙am很容易通过相应硫代酰胺与胺的汞促进反应来制备。将反应出现带有涉及双齿汞络合物的参与Ñ单取代的硫代酰胺，而N，N-二取代衍生物形成大概monocoordinated物种。根据这些假设，取决于起始的硫代酰胺，可以采用两种不同的机理途径。另外，该方案增强了在过渡金属离子存在下有机硫化合物转化的多功能性，并说明了新颖的功能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00419-9
• 作为产物：
  描述：

  1-acetamido-2,3,4,6-tetraacetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranose 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-thioacetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Avalos, Martin; Babiano, Reyes; Duran, Carlos J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 12, p. 2205 - 2215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of thioamides with metal carboxylates in organic media
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Carlos J. Durán、Francisco J. Higes、JoséL. Jiménez、Ignacio López、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00938-1

  日期：1997.10

  Reactions of thioamides with metal carboxylates in organic solvents are described. These processes enable the selective preparation of nitriles, imides or amides depending on the substitution pattern of the starting material. Mechanistic hypotheses supported by experimental evidences, including the unequivocal synthesis of bis(thioacetanilide)mercury(II) as a key reaction intermediate, are also proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• <i>N</i>¹,<i>N</i>¹-Diethyl-<i>N</i>²-(2,3,4,6-tetra-<i>O</i>-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)acetamidine
  作者：María Jesús Diánez、María Dolores Estrada、Amparo López-Castro、Simeón Pérez-Garrido

  DOI：10.1107/s0108270101011465

  日期：2001.11.15

  The solid-state conformation of the title compound, C20H32N2O9, has been determined at 150 K. The pyranose ring has a distorted chair conformation. Among the possible conformations of the C-N glycosidic bond, that of the E rotamer is observed and a short intramolecular C-methyl. . .O contact may partly stabilize this conformation. Crystal cohesion is stabilized by an extensive network of weak C-H . . .O hydrogen bonds and close contacts.