Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 77611-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 77611-20-2
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₇
• 分子量: 533.621
• InChiKey: OKPODAIDJSUSBF-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-acetamido-2,3,4,6-tetraacetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycosides. Formation of glucosylamine by reaction of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose with acetonitrile in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a045
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 ammonium tetrathiomolybdate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂和Me 3 SiN 3将缩醛转化为邻位1,2-二叠氮和1,2-（或2,1）-叠氮基乙酸酯。在合成N-糖肽，假三糖和亚氨基糖中的应用†

  摘要：

  发现乙二醇在TMSOTf作为催化剂存在下与包含苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和Me 3 SiN 3的试剂系统反应形成相应的邻位1,2-二叠氮化物。另一方面，它们也在TMSOTf作为催化剂的情况下与另一种试剂体系苯乙酸二乙酸苯酯（PIDA）和Me 3 SiN 3反应，生成相应的邻位1,2-叠氮基乙酸酯。这些叠氮基衍生物被转化为许多2-叠氮基-N-糖肽，伪三糖和哌啶三醇衍生物亚氨基糖。

  DOI：

  10.1039/c7ra08637g