benzyl (2-(azidosulfonyl)ethyl)carbamate | 849949-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(azidosulfonyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl 2-(azidosulfonyl)ethylcarbamate；Cbz-Tau-N3；Cbz-Gly-ψ[CH2SO2]-N3；Cbz-taurylsulfonyl azide；benzyl N-(2-azidosulfonylethyl)carbamate
• CAS: 849949-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 284.296
• InChiKey: IXBQZHJJBXMDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(azidosulfonyl)ethyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 [2-(Acetyl-allyl-sulfamoyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Coupling of β-Substituted Aminoethane Sulfonyl Azides with Thio Acids, toward a New Chemical Ligation Reaction

  摘要：

  A highly efficient coupling of protected beta-substituted aminoethane sulfonyl azides with thio acids is reported. In the case of peptide thio acids, this method encompasses a new chemoselective ligation method. Furthermore, the resulting a-amino acyl sulfonamides can be alkylated with suitable electrophiles to obtain densely functionalized sulfonamide scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol0501119
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-β-aminoethanesulfonate sodium salt 在 光气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (2-(azidosulfonyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Large-Scale Synthesis of Cbz-Protected Taurylsulfonyl Azide

  摘要：

  本文介绍了一种大规模合成 Cbz-牛磺酰叠氮化物的简单而高效的方法。这种磺酰叠氮可通过三到四个合成步骤从牛磺酸中获得。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261201

文献信息

• Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides
  作者：Rob M. Liskamp、Arwin J. Brouwer、Remco Merkx、Katarzyna Dabrowska、Dirk T. Rijkers

  DOI：10.1055/s-2006-926273

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-amino­ethanesulfonyl azides is descibed. These aliphatic sulfonyl azides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains. Furthermore, these sulfonyl azides can be coupled to thio acids, and can be substituted with different aliphatic amines.

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。
• Late‐Stage Amination of Drug‐Like Benzoic Acids: Access to Anilines and Drug Conjugates through Directed Iridium‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Erik Weis、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202103510

  日期：2021.12.23

  Added at the eleventh hour: A method for the late-stage directed amination of benzoic acids is presented. It allows rapid access to both small amino-functionalized analogues and large conjugates, including PROTACs, peptide conjugates and probes for chemical biology. Selection of the right catalyst and reagent enabled the use of high-throughput experimentation and automation.

  在最后一刻添加：提出了苯甲酸后期定向胺化的方法。它可以快速获得小型氨基功能化类似物和大型缀合物，包括 PROTAC、肽缀合物和化学生物学探针。选择正确的催化剂和试剂可以实现高通量实验和自动化。
• ‘Sulfo-click’ for ligation as well as for site-specific conjugation with peptides, fluorophores, and metal chelators
  作者：Dirk T. S. Rijkers、Remco Merkx、Cheng-Bin Yim、Arwin J. Brouwer、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/psc.1197

  日期：2010.1

  azide with a thio acid, encompasses a new approach for ligation and conjugation. Detailed protocols are provided for decorating biologically active peptides or dendrimers with biophysical tags, fluorescent probes, metal chelators, and small peptides by using this reaction as a novel, metal‐free ‘sulfo‐click’ approach. Copyright © 2009 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  “磺化点击”反应是一种化学选择性酰胺化反应，涉及氨基乙烷磺酰叠氮化物与硫酸的反应，它涵盖了一种新的连接和缀合方法。通过使用该反应作为一种新颖的，无金属的“磺化点击”方法，提供了使用生物物理标签，荧光探针，金属螯合剂和小肽修饰生物活性肽或树状聚合物的详细协议。版权所有©2009欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Synthesis of DOTA-Conjugated Multimeric [Tyr³]Octreotide Peptides via a Combination of Cu(I)-Catalyzed “Click” Cycloaddition and Thio Acid/Sulfonyl Azide “Sulfo-Click” Amidation and Their in Vivo Evaluation
  作者：Cheng-Bin Yim、Ingrid Dijkgraaf、Remco Merkx、Cees Versluis、Annemarie Eek、Gwenn E. Mulder、Dirk T. S. Rijkers、Otto C. Boerman、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jm100246m

  日期：2010.5.27

  Herein, we describe the design, synthesis, and biological evaluation of a series of DOTA-conjugated monomeric, dimeric, and tetrameric [Tyr3]octreotide-based analogues as a tool for tumor imaging and/or radionuclide therapy. These compounds were synthesized using a Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (“click” reaction) between peptidic azides and dendrimer-derived alkynes and a subsequent metal-free

  在这里，我们描述了一系列基于DOTA的单体，二聚体和四聚体[Tyr 3 ]奥曲肽的类似物的设计，合成和生物学评估，这些类似物可作为肿瘤成像和/或放射性核素治疗的工具。肽叠氮化物和树枝状聚合物衍生的炔烃之间通过Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应（“点击”反应）合成这些化合物，随后通过硫代酸/磺酰叠氮化物酰胺化法（DOTA）进行无金属引入（ “点击”反应）。在使用大鼠胰腺AR42J肿瘤细胞的竞争性结合测定中，单体[Tyr 3 ]奥曲肽缀合物显示出最高的结合亲和力（IC 50 = 1.32 nM），其次是二聚体[Tyr 3 ]奥曲肽（2.45 nM），[DOTA 0，Tyr 3 ]奥曲肽（2.45 nM）和四聚体[Tyr 3 ]奥曲肽（14.0 nM）。对具有皮下AR42J肿瘤的BALB / c裸鼠的生物分布研究表明，111 In标记的[Tyr 3 ]奥曲肽共轭物在pi 2 h时具有最高的肿瘤吸收（42
• Conjugation of chemical handles and functional moieties to DNA during solid phase synthesis with sulfonyl azides
  作者：Angel Santorelli、Kurt V Gothelf

  DOI：10.1093/nar/gkac566

  日期：2022.7.22

  Labelling of oligonucleotides with dyes, targeting ligands, and other moieties has become ever more essential in life-sciences. Conventionally, modifications are introduced to oligonucleotides during solid phase synthesis by special phosphoramidites functionalised with a chemical handle or the desired functional group. In this work, we present a facile and inexpensive method to introduce modifications

  用染料、靶向配体和其他部分标记寡核苷酸在生命科学中变得越来越重要。传统上，在固相合成过程中，通过用化学手柄或所需官能团功能化的特殊亚磷酰胺对寡核苷酸进行修饰。在这项工作中，我们提出了一种简便且廉价的方法来对寡核苷酸进行修饰，而不需要特殊的亚磷酰胺。磺酰叠氮化物用于在固相合成过程中与一种或多种选定的亚磷酸酯中间体反应。我们制备了 11 种具有不同化学结构的磺酰叠氮化物，如胺、叠氮化物、炔烃和硫醇，并进一步引入了芘、其他染料、光可切换偶氮苯和类固醇等功能。该方法与当前基于亚磷酰胺的自动化寡核苷酸合成兼容，并且可作为目前用于与寡核苷酸缀合的不稳定且昂贵的特殊亚磷酰胺的简单替代方案。