2-Cbz-氨基乙烷磺酸 | 119225-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-Cbz-氨基乙烷磺酸
• 中文别名: 2-CBZ-氨基-乙磺酸
• 英文名称: Cbz-Tau-OH
• 英文别名: benzyloxycarbonylaminoethyl sulfonic acid；2-{[(benzyloxy)carbonyl]-amino}ethanesulfonic acid；2-(N-benzyloxycarbonylamino)ethanesulfonic acid；N-Benzyloxycarbonyl-taurin；2-Benzyloxycarbonylamino-aethansulfonsaeure；2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)ethanesulfonic acid；2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethanesulfonic acid
• CAS: 119225-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: GYGORJGOOCHDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cbz-氨基乙烷磺酸 在 光气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (2-(chlorosulfonyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  磺酰叠氮化物固相合成过程中化学手柄和功能部分与 DNA 的缀合

  摘要：

  用染料、靶向配体和其他部分标记寡核苷酸在生命科学中变得越来越重要。传统上，在固相合成过程中，通过用化学手柄或所需官能团功能化的特殊亚磷酰胺对寡核苷酸进行修饰。在这项工作中，我们提出了一种简便且廉价的方法来对寡核苷酸进行修饰，而不需要特殊的亚磷酰胺。磺酰叠氮化物用于在固相合成过程中与一种或多种选定的亚磷酸酯中间体反应。我们制备了 11 种具有不同化学结构的磺酰叠氮化物，如胺、叠氮化物、炔烃和硫醇，并进一步引入了芘、其他染料、光可切换偶氮苯和类固醇等功能。该方法与当前基于亚磷酰胺的自动化寡核苷酸合成兼容，并且可作为目前用于与寡核苷酸缀合的不稳定且昂贵的特殊亚磷酰胺的简单替代方案。

  DOI：

  10.1093/nar/gkac566
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-β-aminoethanesulfonate sodium salt 在 五氯化磷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Cbz-氨基乙烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAUROLIDINE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAUROLIDINE ET DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及一种制备基本纯度牛磺酸的方法。

  公开号：

  WO2012070066A1

文献信息

• Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides
  作者：Rob M. Liskamp、Arwin J. Brouwer、Remco Merkx、Katarzyna Dabrowska、Dirk T. Rijkers

  DOI：10.1055/s-2006-926273

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-amino­ethanesulfonyl azides is descibed. These aliphatic sulfonyl azides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains. Furthermore, these sulfonyl azides can be coupled to thio acids, and can be substituted with different aliphatic amines.

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。
• Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055071A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamide derivatives including certain quinoline carboxamide and naphthyridine carboxamide derivatives are described. These compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了包括某些喹啉羧酰胺和萘啉羧酰胺衍生物在内的氮杂萘基羧酰胺衍生物。这些化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延缓艾滋病发作的方法，以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel irreversible serine protease inhibitors using amino acid based sulfonyl fluorides as an electrophilic trap
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Anika M. Jonker、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.014

  日期：2011.4

  synthesized novel irreversible serine protease inhibitors containing aliphatic sulfonyl fluorides as an electrophilic trap. These substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids were conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST. Their potency of irreversible inhibition of serine proteases

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。
• Synthesis of RGD Analogs as Potential Vectors for Targeted Drug Delivery
  作者：Ji Jiang、Wei Wang、David C. Sane、Binghe Wang

  DOI：10.1006/bioo.2001.1227

  日期：2001.12

  RGD analogs bind to integrin receptors with high affinity and therefore have the potential to be used as vectors for the targeted delivery of pharmaceutical agents to designated sites. Critical to this application is the ability to synthesize RGD analogs with different side chain functional groups that allow for the ready tethering of pharmaceutical agents without sacrificing their affinity for the

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。
• Amino Acid Derivatives with Anticonvulsant Activity.
  作者：Ryszard PARUSZEWSKI、Marzanna STRUPINSKA、James P. STABLES、Mariusz ŚWIADER、Stanislaw CZUCZWAR、Zdzislaw KLEINROK、Waldemar TURSKI

  DOI：10.1248/cpb.49.629

  日期：——

  A series of benzylamides of N-alkylated, N-acylated or free nine cyclic and one linear amino acids as potential anticonvulsants have been synthesized. The structures of the obtained compounds were designed on the basis of the previously determined structure and physicochemical properties/anticvonvulsant activity relationship of the formerly synthesized compounds of this type. The obtained compounds were evaluated in mice after intraperitoneal (ip) administration, by maximal electroshock seizure test (MES test), subcutaneous (sc) pentylenetetrazol test (sc PTZ test) and by the rotarod neurotoxicity test (Tox test). The results were the basis for their classification into one of three classes of the Anticonvulsant Screening Project (ASP) of the Antiepileptic Drug Development Program (ADDP) of the NIH. Three selected compounds were tested quantitatively in rats after oral administration. The MES ED50, sc PTZ ED50, Tox TD50 were determined and their protective index (PI) values were calculated. Anticonvulsant activity of the most promising compound (15) was examined in different seizure models. The respective ED50 and PI values of this compound were as follows: against bicuculline, 73 and 1.4; against PTZ, 47 and 2.2; against strychnine, 73 and 1.4; against pilocarpine 156, and 0.7; against kainic acid (2-carboxy-4-isopropenyl-3-pyrrolidineacetic acid), 39 and 2.6; against AMPA (α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid), 10 and 10.3 and against NMDA (N-methyl-D-Aspartic acid), 114 and 0.9.

  一系列N-烷基化、N-酰基化或自由的九环和一个直链氨基酸的苄胺衍生物作为潜在的抗癫痫药物已被合成。所得化合物的结构设计基于先前确定的结构和物理化学性质/抗癫痫活性关系，这是根据以前合成的这类化合物而设计的。通过腹腔注射(ip)给药后的小鼠，通过最大电惊厥发作测试(MES测试)、皮下(sc)戊四氮测试(sc PTZ测试)以及通过旋转棒神经毒性测试(Tox测试)对所得化合物进行评估。结果是根据它们在国家卫生研究院(NIH)的抗癫痫药物开发计划(ADDP)中的抗癫痫筛查项目(ASP)中的分类，分为三种类别之一。选取的三种化合物在口服给药后的大鼠中进行了定量测试。确定了MES ED50、sc PTZ ED50、Tox TD50并计算了它们的保护指数(PI)值。最有希望的化合物(15)在不同癫痫模型中的抗癫痫活性被检查。该化合物的相应ED50和PI值如下：对抗苯二氯酮，73和1.4；对抗戊四氮，47和2.2；对抗士的宁，73和1.4；对抗毛果芸香碱，156和0.7；对抗海人藻酸(2-羧基-4-异丙烯基-3-吡咯烷乙酸)，39和2.6；对抗AMPA(α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸)，10和10.3；对抗NMDA(N-甲基-D-天冬氨酸)，114和0.9。