benzyl (2-(chlorosulfonyl)ethyl)carbamate | 52530-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(chlorosulfonyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: Z-Tau-Cl；benzyl N-(2-chlorosulfonylethyl)carbamate；2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}ethanesulfonyl chloride；Benzyl 2-(chlorosulfonyl)ethylcarbamate
• CAS: 52530-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₄S
• mdl: MFCD11226121
• 分子量: 277.729
• InChiKey: CRVCWUXOKRGDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(chlorosulfonyl)ethyl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-Tau-His(π-Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  肽的psi（SO2NH）过渡态等位基因。与肌肽有关的磺酰胺基假肽的合成和生物活性。

  摘要：

  本文报道了与肌肽有关的牛磺酰基二肽的合成。特别地，描述了H-Tau-His-OH（5），H-Tau-His（pi-Me）-OH（6）和H-Tau-His（tau-Me）-OH（9）。肌肽酶已从猪肾中分离出来，纯化后已用于测试这三种新类似物的稳定性和抑制活性。发现H-Tau-His-OH（5）和H-Tau-His（tau-Me）-OH（9）对肌肽酶的抑制作用较弱，而H-Tau-His（pi-Me）-OH（ 6）被证明没有任何重要的活动。三种磺酰胺基假肽5、6和9均显示出对肌肽酶活性的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00079-8
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-β-aminoethanesulfonate sodium salt 在 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到benzyl (2-(chlorosulfonyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  双功能标记的设计和合成，用于通过催化活性选择丝状噬菌体上展示的β-内酰胺酶

  摘要：

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00197-4

文献信息

• [EN] EPHA4 CYCLIC PEPTIDE ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES PEPTIDIQUES CYCLIQUES DE L'EPHA4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IRON HORSE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019213620A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed herein are compounds and methods of use thereof for the modulation of EphA4 receptor activity. In an aspect, is provided a method of treating or preventing a disease or disorder mediated by EphA4, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound as described herein, including certain embodiments, or the structural Formula (I), (l-A), (II), (III), (IV), (IV-1), (V), (Vl-A), (Vl-B), (VII-1), (VII-2), (VIII-1), or (VIII-2), or an enantiomer, a mixture of enantiomers, a mixture of two or more diastereomers, or an isotopic variant thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrate thereof.

  本文揭示了化合物及其使用方法，用于调节EphA4受体活性。在一个方面，提供了一种治疗或预防由EphA4介导的疾病或紊乱的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物的治疗有效量，包括某些实施例，或结构式(I)，(l-A)，(II)，(III)，(IV)，(IV-1)，(V)，(Vl-A)，(Vl-B)，(VII-1)，(VII-2)，(VIII-1)，或(VIII-2)，或其对映体，对映体混合物，两个或更多对映异构体混合物，或其同位素变体；或其药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物。
• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• Synthesis of β-aminoethanesulfonyl fluorides or 2-substituted taurine sulfonyl fluorides as potential protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.130

  日期：2009.7

  Substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids are conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST.

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。
• Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides
  作者：Rob M. Liskamp、Arwin J. Brouwer、Remco Merkx、Katarzyna Dabrowska、Dirk T. Rijkers

  DOI：10.1055/s-2006-926273

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-amino­ethanesulfonyl azides is descibed. These aliphatic sulfonyl azides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains. Furthermore, these sulfonyl azides can be coupled to thio acids, and can be substituted with different aliphatic amines.

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。
• tert-Butyl Hypochlorite Mediated Oxidative Chlorination of S-Alkylisothiourea Salts: Synthesis of Sulfonyl Chlorides
  作者：Kui Qiu、Rennan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381024

  日期：——

  Cbz-protecting group was not affected. Under neutral conditions, a variety of S-alkylisothiourea salts were smoothly converted into the corresponding sulfonyl chlorides through tert-butyl chlorite mediated oxidative chlorination in good to excellent yields after simple purification. In addition to the environmental and procedural advantages of this method, the neutral conditions potentially make it applicable

  摘要 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。