4-Azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one | 586957-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one
• CAS: 586957-49-5
• 化学式: C₁₅H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 329.515
• InChiKey: SRQZCPBBOIXNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乙酸 、 4-Azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethyl-3-oxoheptan-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与叠氮化物的反应：一种新的机理和新的合成应用

  摘要：

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。

  DOI：

  10.1021/ja0294919
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 N-甲基麻黄碱 、 二甲基二环氧乙烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4-Azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  全合成中的螺二环氧化物：Epoxomicin

  摘要：

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ja044563c