3-(2-氰基苯基)丙-2-烯酸 | 27510-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氰基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: (Z)-3-(2-cyanophenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-(2-Cyanophenyl)-2-propenoic acid；(Z)-3-(2'-cyanophenyl)propenoic acid；cis-3-(2-cyanophenyl)propenoic acid；2-cyano-cis-cinnamic acid；2-Cyan-cis-zimtsaeure；14>-cis-o-Cyano-zimtsaeure
• CAS: 27510-48-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: HQVOPXGNHGTKOD-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-136 °C
• 沸点：
  383.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氰基苯基)丙-2-烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-(2-氰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-naphthoquinone 1-oxime O-sulfate and its solvolytic properties with or without bivalent copper.

  摘要：

  1,2-萘醌1-肟O-硫酸酯（1）是通过用氯磺酸和N,N-二甲基苯胺对1-亚硝基-2-萘醇进行硫酸化合成的。化合物1的钠盐在中性（pH 4.9，80°）和酸性（0.1N HCl，40°）条件下分解生成无机硫酸盐和1-亚硝基-2-萘醇，其半衰期分别为380分钟和140分钟。在碱性介质（0.1N NaOH，20°）中，该盐被瞬时分解，生成定量的无机硫酸盐和1的环裂解产物1,2-萘醌1-肟单元，该产物被鉴定为o-氰基-顺式肉桂酸（2）。Cu (II)对1的水解作用在中性条件下比在酸性条件下更具加速作用，使其半衰期缩短至60分钟。还观察到，极性有机溶剂如吡啶、二噁烷和四氢呋喃在中性和酸性条件下显著加速了1的三乙铵盐的水解。在Me2SO·吡啶（4 : 1）中检查了三乙铵盐和吡啶盐在反硫酸化反应中的反应性，未加Cu (II)和加Cu (II)的效果都进行了比较。根据从核黄素形成的硫酸化产物的估算，1的反应性远小于之前报道的8-喹啉磺酸盐，尽管Cu (II)对反应有加速作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1330
• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-2-萘酚 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 3-(2-氰基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329

文献信息

• DBU-CH₃I, a Potential Substitute for CH₂N₂ in the Preparation of Methyl Esters and Methyl Aryl Ethers: Studies with Assorted Acids
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Jana、Sutapa Ray、Sourav Bhattacharya、Asit Patra、Saroj R. De

  DOI：10.1080/00397910802238809

  日期：2008.10.28

  Abstract DBU-CH3I has been poised to be a substitute for diazomethane in the preparation of methyl esters from carboxylic acids. The reactions can be carried out in commercial untreated acetone and acetonitrile, which have been exemplified with several methyl esters, otherwise it is difficult to prepare. Bis-esterification using diiodomethane can also be achieved in a similar fashion. Sufficiently

  摘要 DBU-CH3I 已准备好在由羧酸制备甲酯中替代重氮甲烷。反应可以在商业未处理的丙酮和乙腈中进行，已经以几种甲酯为例，否则很难制备。使用二碘甲烷的双酯化也可以类似方式实现。足够酸性的酚也可以方便地通过该方法O-甲基化。
• Synthesis of dihydroisotryptamines
  作者：E Gellert、O Wong

  DOI：10.1071/ch9841931

  日期：——

  To enable exploration of the physiological activity of isotryptamine derivatives, a number of 1,3-di-hydroisotryptamines, isomers of known tryptamine derivatives possessing significant physiological activity, were synthesized for the first time. Ring-substituted 1-nitrosonaphthalen-2-ols on tosylation and alkaline treatment gave the appropriate (Z)-3-(2'-cyanopheny1)propenoic acids, and by hydration, cyclization and ring-opening these acids were converted into (3'-oxo-1',3'-dihydroisoindol-1'-yl)- acetic acids. Fusion of these products with ureas yielded the corresponding (3'-oxodihydroisoindol-1'-yl)acetamides, which, on simultaneous reduction of the amide and lactam functions by diborane, yielded 1,3-dihydroisotryptamines. Some features of their n.m.r. spectra are also discussed.

  为了探索 异色胺衍生物的生理活性、 的异构体，这些异构体具有显著的生理活性。 首次合成。环取代的 环取代的 1-硝基萘-2-醇经对甲苯磺酰化和碱处理，得到了相应的 (Z)-3-(2'-氰基苯 1)丙烯酸，并通过水合、环化和环开烯酮化反应合成了这些化合物、 通过水合、环化和开环，这些酸被转化为 (3'-氧代-1',3'-二氢异吲哚-1'-基)-乙酸。这些产物 与脲类融合后，得到相应的（3'-氧代二氢异吲哚-1'-基）乙酰胺、 在用二硼烷同时还原酰胺和内酰胺官能团时，可生成 1,3-二氢-1,3-异吲哚-1'-基乙酰胺、 生成 1,3-二氢异色胺。本文还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。 还讨论了它们的 n.m.r. 光谱的一些特征。
• Compounds and their uses 708
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08163905B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  The present invention relates to pyrazinone derivatives of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as herein defined; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的吡嗪酮衍生物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义；其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用。
• COMPOUNDS AND THEIR USES 708
  申请人：BROUGH Stephen

  公开号：US20120065214A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to pyrazinone derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as herein defined; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的吡唑酮衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义；其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• N-cyclopropyl-3-fluoro-5-[3-[[1-[2-[2- [(2-hydroxethyl)amino] ethoxy]phenyl] cyclopropyl] amino]-2-oxo-1 (2H)-pyrazinyl]-4-methyl-benzamide, or pharmaceutically acceptable salts thereof and their uses
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08299246B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The present invention relates to pyrazinone derivatives of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as herein defined; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的吡嗪酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义；它们的制备方法、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。