methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-<(propylamino)methyl>prop-2-enoate | 137104-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-<(propylamino)methyl>prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-[(propylamino)methyl]prop-2-enoate；(E)-methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-((propylamino)methyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(propylaminomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 137104-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: VWPYWSBMLXEPHT-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-<(propylamino)methyl>prop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-<(propylamino)methyl>prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自非蛋白源氨基酸的α-亚甲基和α-亚烷基-β-内酰胺

  摘要：

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740608
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-<(propylamino)methyl>prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of 3-arylidene azetidin-2-ones as potential antifungal agents against Alternaria solani Sorauer

  摘要：

  A new concise and facile method was explored to synthesize a collection of new 3-arylidene azetidin-2-ones, which could be regarded as the derivatives of the hybrid scaffold of bioactive natural cinnamamide and heterocycle azetidi-2-one. The structures of the synthesized compounds were characterized by H-1, C-13 NMR, and MS; and their antifungal activity were evaluated against Alternaria solani Sorauer. These antifungal data were subjected to a quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis using Codessa software on the basis of the results from B3LYP/6-31G(d,p) quantum calculations. The best regressive model revealed that potentially more active compounds should have low dipole moments and Q(C-min) (minimal net atomic charge for a C atom), and high Q(O-max) (maximal net atomic charge for an O atom) and Q(N-min) (minimal net atomic charge for an N atom). The most potent compound 7k could lead to intracellular accumulation of reactive oxygen species, dissipation of mitochondrial transmembrane potential, and an autophagy-like cell death process in A. solani Sorauer. Taken together, these results laid the foundation for further design of improved crop-protection agents based on this hybrid scaffold. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.003