2-(o-methylphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(o-methylphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydroquinoline-4(1H)-one；2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone；2-(o-tolyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FVOQZFCLOVCKSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 磷酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 112.42h， 生成 2-(o-methylphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1

文献信息

• Silica-gel-supported Ce(SO₄)₂·4H₂O-mediated cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones under solvent-free conditions
  作者：Ruihuan Liu、Yan Zhang、Kangping Xu、Guishan Tan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230217

  日期：2017.1.2

  efficient, and environmentally friendly approach for the synthesis of flavones, aza-flavones, and aza-flavanones from corresponding 2′-hydroxy or 2′-aminochalcones has been developed. The reactions are successfully conducted in presence of silica-gel-supported Ce(SO4)2·4H2O under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要
• Synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1h)-quinolones. Palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols
  作者：Nitya G. Kundu、Jyan S. Mahanty、Palas Das、Biswajit Das

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85025-r

  日期：1993.3

  A facile and general synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones was accomplished, through palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols.

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。
• 一种高酸度离子液体催化合成2-芳基-2，3-二 氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107162970B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种高酸度离子液体催化合成2‑芳基‑2，3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮衍生物的方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的一种高酸度离子液体催化合成2‑芳基‑2，3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮衍生物的方法，该方法以邻氨基苯乙酮和芳香醛为反应原料，在高酸度离子液体催化剂的催化作用下来合成2‑芳基‑2，3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮衍生物的，通过选用特定的高酸度离子液体作为催化剂，并对反应工艺参数进行优化设计，从而可以有效克服现有合成工艺中存在的催化剂的使用量较大、循环使用性能相对较差、产物提纯过程复杂及所得产物产率有待进一步提高的不足。
• Zirconyl Nitrate as an Efficient Catalyst for Facile Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one Derivatives in Aqueous ­Medium
  作者：Amarsinha Gorepatil、Pratapsinha Gorepatil、Mahadev Gaikwad、Dattakumar Mhamane、Ajit Phadkule、Vilas Ingle

  DOI：10.1055/s-0036-1589110

  日期：2018.1

  A simple, green, and efficient method is introduced for the synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones under mild reaction conditions with improved yields by intramolecular cyclization of o-aminochalcones with zirconyl nitrate [Zn(O)(NO3)2·nH2O] as a water-tolerant Lewis-acid catalyst.

  介绍了一种简单、绿色、高效的方法，在温和的反应条件下合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，通过邻氨基查耳酮与硝酸氧锆的分子内环化 [Zn( O)(NO3)2·nH2O]作为耐水路易斯酸催化剂。
• CBr₄ catalyzed activation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Rajat Rajiv Maharana、Kousik Samanta、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob01223e

  日期：——

  the carbonyl group of α,β-unsaturated ketones. Carbon tetrabromide (CBr4) has been used as the sole reagent for the selective synthesis of flavanones and aza-flavanones from the corresponding 2′-hydroxy- and 2′-aminochalcones under metal-free and additive-free conditions. DFT calculations support the catalytic role of XB between the oxygen of chalcones and CBr4 in these reactions.

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。