(E)-3-(4-bromophenyl)-N-isopropylacrylamide | 132638-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-N-isopropylacrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(4-bromophenyl)-N-(propan-2-yl)prop-2-enamide；(E)-3-(4-bromophenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 132638-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: JFYWETDIJYMYFZ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 (E)-3-(4-bromophenyl)-N-isopropylacrylamide 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-N-isopropyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3铜催化丙烯酰胺的α-选择性CHH三氟甲基化

  摘要：

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基氯乙酰氨 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-N-isopropylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhi-Zhen; Wen, Liang-Wei; Huang, Xian, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2579 - 2584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HUANG, SHI-ZHEN;WEN, LIANG-WEI;HUANG, XIAN, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N7, C. 2579-2584
  作者：HUANG, SHI-ZHEN、WEN, LIANG-WEI、HUANG, XIAN

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3
  作者：Shang-Zheng Sun、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.02.011

  日期：2019.5

  Abstract A copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3 is described. A wide range of arenes and heteroarenes at the β-position of acrylamides are compatible with the reaction, affording the corresponding (E)-trifluoromethylated products in moderate to good yields. The reaction proceeded fast and can be completed within 30 min.

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。
• Huang, Zhi-Zhen; Wen, Liang-Wei; Huang, Xian, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2579 - 2584
  作者：Huang, Zhi-Zhen、Wen, Liang-Wei、Huang, Xian

  DOI：——

  日期：——