(E)-3-(2-fluorophenyl)-N-isopropylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)-N-isopropylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-fluorophenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: BYLRYSPALCWBAK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-fluorophenyl)-N-isopropylacrylamide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(E)-3-(2-fluorophenyl)-N-isopropyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3铜催化丙烯酰胺的α-选择性CHH三氟甲基化

  摘要：

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)丙-2-烯酸 、 异丙胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)-N-isopropylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3铜催化丙烯酰胺的α-选择性CHH三氟甲基化

  摘要：

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.011

文献信息

• New oxazolinone compounds useful as intermediates for the preparation of insecticidal and acaracidal cinnamide compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0274546A1

  公开（公告）日：1988-07-20

  The present invention relates to novel cinna­mamide compounds and oxazolinone compounds and processes for the preparation thereof. The compounds of the invention are useful for controlling insects and acarina and the oxazolinone also are useful intermediates in the prepa­ration of the cinnamamide insecticides and acaricides.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物和噁唑烷酮化合物以及其制备方法。该发明的化合物对控制昆虫和螨虫具有用途，而噁唑烷酮也是肉桂酰胺类杀虫剂和螨虫剂的制备中间体。
• Copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3
  作者：Shang-Zheng Sun、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.02.011

  日期：2019.5

  Abstract A copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3 is described. A wide range of arenes and heteroarenes at the β-position of acrylamides are compatible with the reaction, affording the corresponding (E)-trifluoromethylated products in moderate to good yields. The reaction proceeded fast and can be completed within 30 min.

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。