7-chloro-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1421925-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1421925-29-2
• 化学式: C₁₈H₁₀ClNO
• 分子量: 291.736
• InChiKey: GHUDZHKUVFKDCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到7-chloro-3-phenyl-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBHP促进邻炔基喹啉醛的氧化环化：吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮的金属/无添加剂多米诺合成

  摘要：

  由邻炔基喹啉醛描述了TBHP促进的吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮的多米诺合成。自由基反应是在没有金属和添加剂的情况下进行的，方法是将醛键的CH键氧化为C-OH键，然后进行分子内6-内切环化。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.083
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-phenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-chloro-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-炔基喹啉-3-甲醛的银催化多米诺加氢/环化反应：进入（杂）芳基吡喃喹啉

  摘要：

  摘要 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-100％），吲哚和2-甲基吲哚（4种化合物，占36-89％），并且该反应与芳烃（例如吡咯）的相容性较小（5种化合物，占43-90％），1,3,5-三甲氧基苯和3-甲基苯并呋喃。 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-10

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562234

文献信息

• FeCl3·6H2O-catalyzed facile and efficient synthesis of pyrano[4,3-b]quinolines and isochromenes
  作者：Mrityunjaya Asthana、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.102

  日期：2016.2

  developed for the synthesis of 1,3-disubstituted 1H-pyrano[4,3-b]quinolines from o-arylethnylquinonylmethanol via 6-endo-dig cyclization of alcoholic –OH onto alkynes in good to excellent yields. The reaction conditions were successfully exploited on primary and tertiary alcohol analogs. The reagent was further generalized with the aromatic alcohol analogs providing the synthesis of isochromenes in

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。
• Metal-free POCl₃ promoted stereoselective hydrochlorination of ethynylated azaheterocycles
  作者：Ritush Kumar、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c9ob00841a

  日期：——

  POCl3 as a chlorinating agent under metal-free reaction conditions. Mechanistic studies show that the reaction proceeded via nucleophilic attack of POCl3 on the nitrogen of the quinoline ring in a stereoselective manner. The resulting products were versatile intermediates in organic synthesis and were used in the cross-coupling reaction and metal-free synthesis of heterocycles. The developed protocol features

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。
• Cu(I)-Catalyzed Oxygen and Nitrogen Nucleophiles Triggered Regioselective Synthesis of Furo/Pyrrolo-Annulated Quinolines
  作者：Ritush Kumar、Atish Chandra、Bilal Ahmad Mir、Gaurav Shukla

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00662

  日期：2019.9.6

  Cu(I)-catalyzed intramolecular annulation of o-ethynylquinoline-3-carbaldehydes leads to the synthesis of alkoxy/imidazole-substituted 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinolines via C–O and C–N bond formation. The scope of the reaction was further extended to o-ethynylquinoline-3-carbonitriles for the synthesis of alkoxy-substituted 3H-pyrrolo[3,4-b]quinolines using alcohols as nucleophiles. These reactions

  Cu(I) 催化的o -ethynylquinoline-3-carbaldehydes 的分子内环化导致通过 C-O 和 C-N 键的形成合成烷氧基/咪唑取代的 1,3-二氢呋喃[3,4- b ] 喹啉。该反应的范围进一步扩展到邻乙炔基喹啉-3-腈，用于使用醇作为亲核试剂合成烷氧基取代的 3 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉。这些反应区域选择性地有利于所有环化过程中的 5 -exo-dig环化。
• Catalytic trifluoromethylation of aldehyde and potential application for pyrano[4,3-b]quionline synthesis
  作者：Kalpana Mishra、Kishor Chandra Bharadwaj、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.012

  日期：2018.9

  heteroaromatic aldehydes at room temperature to afford trifluoromethyl group containing alcohols in very good yields. Using catalytic amount of CsF (0.2 eq.) in toluene, trifluoromethylated products were achieved in good yields at rt. The substrate scope has been exemplified by a large number of substrates. As an application, iodo etherification/cyclization has also been demonstrated for the synthesis of trifluoromethyl

  我们已经描述了在室温下CsF催化的杂芳族醛的三氟甲基化以非常好的收率得到含三氟甲基的醇。使用在甲苯中的催化量的CsF（0.2当量），在室温下以良好的产率获得了三氟甲基化的产物。基板范围已经以大量基板为例。作为一种应用，碘醚化/环化也已被证明可以非常好地由邻炔基三氟甲醇合成三氟甲基吡喃并[4,3- b ]喹啉。
• An economical nucleophilic route toward facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinolin-1-ones via 6-endo-dig cyclization of o-alkynylquinoline esters
  作者：Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana、Durgesh Nandini、R.P. Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.068

  日期：2013.2

  Metal-free facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinoline-1-ones is described from methyl 2-arylethynyl-quinoline-3-carboxylates via intramolecular cyclization in excellent yields. The cyclization reactions are facilitated using cheap and easily available KOH base in MeOH. The reaction conditions did not require dry solvent, inert atmosphere, and avoid further column chromatography purification of the products. These compounds could be further used as building blocks for the synthesis of 2H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one and 1-chloro-benzo[b][1,6]naphthyridines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.