2',3',5'-tri-O-acetyl-6-bromo-8-azanebularine | 771493-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-bromo-8-azanebularine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(7-bromotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 771493-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₅O₇
• 分子量: 458.225
• InChiKey: KKXDVZHBUZDPDC-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-6-bromo-8-azanebularine 在 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-8-azanebularine
  参考文献：
  名称：

  RNA 编辑反应的过渡态类似物

  摘要：

  由 ADAR 酶催化的 RNA 中 C6 腺苷的脱氨基作用在相应位置产生肌苷。由于肌苷在翻译过程中被解码为鸟苷，因此这种修饰会导致信使 RNA 中的密码子发生变化。8-氮杂碳氢化合物通过 C6-N1 双键的水合产生了对 ADAR 催化的水解脱氨基反应提出的过渡态的极好模拟。在这里，我们报告了 8-氮芥亚磷酰胺的合成及其在制备 RNA 中的用途，该 RNA 模仿在谷氨酸受体 B 亚基 pre-mRNA 中的已知编辑位点发现的二级结构。含有类似物的 RNA 的结合特性表明 ADAR 的紧密结合配体可以通过掺入 8-azanebularine 产生。观察到的高亲和力结合取决于功能活性位点、ADAR2 的两个双链 RNA 结合基序 (dsRBMs) 中一个而不是另一个的存在，以及核苷类似物在序列中的正确位置/已知编辑站点的结构上下文。这些结果促进了我们对 ADAR 催化的 RNA 编辑过程中底物识别的理解，并且对于

  DOI：

  10.1021/ja0472073
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-azaadenosine 在 亚硝酸特丁酯 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-6-bromo-8-azanebularine
  参考文献：
  名称：

  RNA 编辑反应的过渡态类似物

  摘要：

  由 ADAR 酶催化的 RNA 中 C6 腺苷的脱氨基作用在相应位置产生肌苷。由于肌苷在翻译过程中被解码为鸟苷，因此这种修饰会导致信使 RNA 中的密码子发生变化。8-氮杂碳氢化合物通过 C6-N1 双键的水合产生了对 ADAR 催化的水解脱氨基反应提出的过渡态的极好模拟。在这里，我们报告了 8-氮芥亚磷酰胺的合成及其在制备 RNA 中的用途，该 RNA 模仿在谷氨酸受体 B 亚基 pre-mRNA 中的已知编辑位点发现的二级结构。含有类似物的 RNA 的结合特性表明 ADAR 的紧密结合配体可以通过掺入 8-azanebularine 产生。观察到的高亲和力结合取决于功能活性位点、ADAR2 的两个双链 RNA 结合基序 (dsRBMs) 中一个而不是另一个的存在，以及核苷类似物在序列中的正确位置/已知编辑站点的结构上下文。这些结果促进了我们对 ADAR 催化的 RNA 编辑过程中底物识别的理解，并且对于

  DOI：

  10.1021/ja0472073

文献信息

• C6-Substituted Analogues of 8-Azanebularine:  Probes of an RNA-Editing Enzyme Active Site
  作者：Olena Maydanovych、Peter A. Beal

  DOI：10.1021/ol061354j

  日期：2006.8.1

  We describe the synthesis of derivatives of 8-azanebularine, a known inhibitor of adenosine deaminases including the RNA-editing enzyme ADAR2.6-Methyl, 6-hydroxymethyl, 6-cyano, and 6-mercapto derivatives were obtained from 6-bromo precursors using different cross-coupling or substitution reactions. The C6-methyl derivative was incorporated into an RNA substrate for ADAR2 via the phosphoramidite. Quantitative gel mobility shift experiments with the resulting RNA indicate that methylation at C6 dramatically reduces the affinity of 8-azanebularine for ADAR2.