1-benzyl-2,3-dibromo-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 952393-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-dibromo-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2,3-dibromo-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 952393-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 538.236
• InChiKey: DSFFCXRECGLTMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dibromo-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 四甲基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-benzyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,3-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO- AND THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。

  公开号：

  US20080004309A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dibromo-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-2,3-dibromo-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO- AND THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。

  公开号：

  US20080004309A1

文献信息

• Pyrrolo- and Thiazolo-pyridine compounds, and methods of use thereof
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US07696223B2

  公开（公告）日：2010-04-13

  The present invention relates to novel compounds capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。
• THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS AS HIF MODULATORS
  申请人：Fibrogen, Inc.

  公开号：EP3124489A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein: q is 0 or 1; • A is -S- and B is =N-; or • A is =N- and B is -S-; one of -A≃C(R6)- or -B≃C(R6)- is a double bond and the other is a single bond; R1 is selected from the group consisting of hydroxyl, alkoxy, substituted alkoxy, acyloxy, cycloalkoxy, substituted cycloalkoxy, aryloxy, substituted aryloxy, heteroaryloxy, substituted heteroaryloxy, heterocyclyloxy, substituted heterocyclyloxy, mercapto, thioether, sustituted alkylthio, arylsulfanyl, heteroarylsulfanyl, amino, substituted amino, acylamino, and aminoacyl; R2is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, and methyl; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl, and substituted alkyl; R4 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, and substituted alkyl; and R5 and R6 are as defined in claim 1; capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及式 I 的新型化合物 其中 q 是 0 或 1； - A 是-S-，B 是＝N-；或 - A 是 =N-，B 是 -S-； -A≃C(R6)-或-B≃C(R6)-中的一个是双键，另一个是单键； R1 选自由羟基、烷氧基、取代的烷氧基、酰氧基、环烷氧基、取代的环烷氧基、芳氧基、取代的芳氧基、杂芳氧基、取代的杂芳氧基、杂环氧基、取代的杂环氧基、巯基、硫醚、取代的烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、氨基、取代的氨基、酰氨基和氨基酰基组成的组； R2 选自氢、氘和甲基组成的组； R3 选自氢、氘、烷基和取代烷基组成的组； R4 选自由氢、烷基和取代烷基组成的组；以及 R5 和 R6 如权利要求 1 所定义； 能调节缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• EP2016078B1
  申请人：——

  公开号：EP2016078B1

  公开（公告）日：2016-06-15
• PYRROLO- AND THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS AS HIF MODULATORS
  申请人：FIBROGEN, INC.

  公开号：EP2016078A2

  公开（公告）日：2009-01-21
• US7696223B2
  申请人：——

  公开号：US7696223B2

  公开（公告）日：2010-04-13