3,4-二氢泽兰内酯 | 67566-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 3,4-二氢泽兰内酯
• 英文名称: 7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• 英文别名: 6,7-(methylenedioxy)-3,4-dihydrocoumarin；methylenedioxychromanone；7,8-Dihydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-g][1]benzopyran-6-one；7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• CAS: 67566-07-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: YKILGTRJTLBQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85℃
• 沸点：
  358℃
• 密度：
  1.423
• 闪点：
  163℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢泽兰内酯 在 三乙基硅烷 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 溴化铟(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel one-step method for the reductive allylation of esters and the first total synthesis of (±)-erythrococcamide B

  摘要：

  A novel and convenient one-step method for the reductive allylation of aliphatic and alicyclic esters using InBr3 as a catalyst is reported. This methodology has also been applied in the first total synthesis of (+/-)-erythrococcamide B. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.159
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以21%的产率得到3,4-二氢泽兰内酯
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. 61. Intramolecular capture of radical cations from thallium(III) trifluoroacetate oxidation of arylalkanoic acids and arylalkanols. New routes to oxygen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a013

文献信息

• A Powerful Hydrogen-Bond-Donating Organocatalyst for the Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Amides and Esters
  作者：Yusuke Kobayashi、Yamato Taniguchi、Noboru Hayama、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201305492

  日期：2013.10.11

  Tuning the organocatalyst: An unprecedented enantioselective intramolecular oxa‐Michael reaction of unactivated α,β‐unsaturated amides and esters catalyzed by a powerful hydrogen‐bond‐donating organocatalyst has been developed. Furthermore, the products obtained from this reaction have been used for the straightforward asymmetric synthesis of several natural products and biologically important compounds

  调节有机催化剂：已开发出前所未有的对映体选择性分子内氧杂-Michael反应，该反应由强大的给氢键有机催化剂催化，未活化的α，β-不饱和酰胺和酯。此外，从该反应获得的产物已经用于几种天然产物和生物学上重要的化合物的直接不对称合成。
• Valorisation of phenols to coumarins through one-pot palladium-catalysed double C–H functionalizations
  作者：Giulia Brufani、Federica Valentini、Flavio Sabatelli、Benedetta Di Erasmo、Anastasiia M. Afanasenko、Chao-Jun Li、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d2gc03579k

  日期：——

  chemical production. Among the transformation of phenols, C–H functionalization is limited to a few examples with homogeneous metal-based catalysts. Herein, a robust one-pot approach for constructing C8 alkyl substituted coumarins starting from simple phenols through the palladium-catalysed double C–H functionalizations is presented. In such a combined protocol, a Pd/C was used as a heterogeneous catalyst

  酚类通过步骤和原子效率协议对于向可持续化学品生产的过渡非常重要。在酚类的转化中，C-H 官能化仅限于使用均相金属基催化剂的少数例子。本文提出了一种稳健的一锅法，用于从简单的酚类开始通过钯催化的双 C-H 官能化构建 C8 烷基取代的香豆素。在这样的组合方案中，Pd/C 首次用作非均相催化剂。所开发的方法能够使用潜在的生物质衍生酚以良好的分离产量合成结构多样的香豆素，包括天然产物。
• Thallium in organic synthesis. 61. Intramolecular capture of radical cations from thallium(III) trifluoroacetate oxidation of arylalkanoic acids and arylalkanols. New routes to oxygen heterocycles
  作者：Edward C. Taylor、Juan G. Andrade、Gerhardus J. H. Rall、Ignatius J. Turchi、Kosta Steliou、G. Erik Jagdmann、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/ja00413a013

  日期：1981.11
• A novel one-step method for the reductive allylation of esters and the first total synthesis of (±)-erythrococcamide B
  作者：Roman Lagoutte、James A. Wilkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.159

  日期：2010.12

  A novel and convenient one-step method for the reductive allylation of aliphatic and alicyclic esters using InBr3 as a catalyst is reported. This methodology has also been applied in the first total synthesis of (+/-)-erythrococcamide B. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.