(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone | 17282-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methyl-4-phenyl-3-quinolinyl)(phenyl)methanone；(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 17282-84-7
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: ATPPWPHWVBDYTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2-Methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2,3,4-substituted quinolines with sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515581
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 indium(III) triflate 、 potassium tert-butylate 、 N-(diisopropylphosphanyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazol-3-amine 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  仲醇与酯的共催化脱氢 Claisen 缩合反应†

  摘要：

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400481

文献信息

• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Nanosized MCM-41 supported protic ionic liquid as an efficient novel catalytic system for Friedlander synthesis of quinolines
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Marjan Pouriayevali

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.02.004

  日期：2012.5

  n-Butanesulfonic acid pyridinium hydrogensulfate as protic ionic liquid has been dispersed on the MCM-41 nanoparticles. The morphology of the MCM-41 and MCM-41 supported ionic liquid has been studied by SEM, XRD, BET and FT-IR techniques. The catalytic performance of the nanosized MCM-41 supported ionic liquid was investigated in the Friedlander synthesis of quinolines.

  纳米MCM-41已通过溶胶-凝胶法合成。作为质子离子液体的正丁基磺酸吡啶鎓硫酸氢盐已经分散在MCM-41纳米颗粒上。通过SEM，XRD，BET和FT-IR技术研究了MCM-41和MCM-41负载型离子液体的形貌。在Friedlander合成喹啉中研究了纳米MCM-41负载型离子液体的催化性能。
• Rice husk ash supported FeCl2·2H2O: A mild and highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of polysubstituted quinolines by Friedländer heteroannulation
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60684-6

  日期：2013.12

  husk ash supported FeCl2·2H2O was formed. This reagent is efficient at catalyzing the synthesis of multisubstituted quinolines by the Friedlander heteroannulation of o-aminoaryl ketones with ketones or β-diketones under mild reaction conditions. This methodology allows for the synthesis of a broad range of substituted quinolines in high yields and with excellent regioselectivity in the absence of a

  稻壳灰被用作一种新型、绿色、廉价的 FeCl3 吸附剂。对所得试剂的表征表明，稻壳灰负载了FeCl2·2H2O。该试剂在温和的反应条件下，通过邻氨基芳基酮与酮或 β-二酮的 Friedlander 杂环化，可有效催化多取代喹啉的合成。这种方法允许在没有溶剂的情况下以高产率和优异的区域选择性合成广泛的取代喹啉。
• Zirconium triflate: An efficient catalyst for the synthesis of quinolines and quinoxalines
  作者：Eskandar Kolvari、Mohammad Ali Zolfigol、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandust、Abdol-Vahid Kordi

  DOI：10.1007/s13738-013-0252-2

  日期：2013.12

  An environmentally friendly method is described for the preparation of substituted quinoline and quinoxaline derivatives using Zr(OTf)4 as an efficient catalyst. The method is based on using 1,3-diketones, ketones and 2-aminoaryl ketones under solvent-free conditions and also on using 1,2-diketone, 1,2-diamine in EtOH/H2O at room temperature for quinloine and quinoxaline synthesis, respectively. The advantages in using this method, include its environmental friendliness, simple operating process and good yields.

  一种环保的方法被描述用于制备取代喹啉和喹喔啉衍生物，使用了Zr(OTf)4作为高效催化剂。该方法基于在无溶剂条件下使用1,3-二酮、酮和2-氨基芳基酮，以及在室温下使用1,2-二酮、1,2-二胺在EtOH/H2O中分别进行喹啉和喹喔啉的合成。使用这种方法的优势包括其环境友好性、操作过程简单和良好的产率。
• Friedländer annulation: scope and limitations of metal salt Lewis acid catalysts in selectivity control for the synthesis of functionalised quinolines
  作者：Babita Tanwar、Dinesh Kumar、Asim Kumar、Md. Imam Ansari、Mohammad Mohsin Qadri、Maulikkumar D. Vaja、Madhulika Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5nj02010g

  日期：——

  products during the reaction involving 2-aminobenzophenone and ethyl acetoacetate. Among a pool of metal halides, tetrafluoroborates, perchlorates, and triflates used as catalysts, In(OTf)3 emerged as the most effective catalyst for the selective/exclusive formation of the Friedländer product. The generality of the In(OTf)3-catalysed Friedländer reaction was demonstrated by the reaction of differently substituted

  检查了金属盐路易斯酸催化剂的范围和局限性，以控制在涉及2-氨基二苯甲酮和乙酰乙酸乙酯的反应过程中弗里德兰德和非​​弗里德兰德产品形成的选择性。在用作催化剂的一系列金属卤化物，四氟硼酸盐，高氯酸盐和三氟甲磺酸盐中，In（OTf）3成为选择性/排他地形成弗里德兰德产品的最有效催化剂。In（OTf）3催化的Friedländer反应的普遍性通过不同取代的2-氨基芳基酮与各种含有活性亚甲基的羰基化合物（例如，，无溶剂条件下的β-酮酸酯，环状/无环β-二酮，环状/酰基酮和芳基/杂芳基甲基酮），以75-92％的收率提供所需的喹啉。