Ethyl 6-Methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate | 58019-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 6-Methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 2-methyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；Opt.-inakt. 6-Oxo-2-methyl-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-aethylester；2-Methyl-6-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；ethyl 2-methyl-6-oxocyclohexanecarboxylate；Ethyl 2-methyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 58019-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NTIIYMFJLLQONW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-Methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 硫酸 、 三氯硅烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-(3S,5R)-dihydro-3-methyl-5-<(6'R,7'R)-4',5',6',7'-tetrahydro-6',7'-dimethylspiro<1,3-dithiolane-2,1'-indan>-7'-yl>-3-vinyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-胸膜胃动素的中继。I.左旋三环内酯亚基的合成

  摘要：

  已成功实现了拟议的（+）-胸膜胃动素全合成所需的旋光内酯（-）-13的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98563-0
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸乙酯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Ethyl 6-Methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Six-membered cyclic .beta.-keto esters by tandem conjugate addition-Dieckmann condensation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a058

文献信息

• Synthesis of Methyl-substituted 1-Cyclopentene-1-carboxylates and Related Compounds
  作者：Akira Takeda、K\={o}ichi Shinhama、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1246/bcsj.50.1831

  日期：1977.7

  The treatment of methyl-substituted 1-chloro-2-oxo-1-cyclohexanecarboxylic esters (7a–e) with anhydrous Na2CO3 in refluxing xylene gave the corresponding methyl-substituted 1-cyclopentene-1-carboxylic esters (1a–e). Several intermediates important in the synthesis of natural products, such as 4,4-dimethyl-1-cyclopentene-1-carbaldehyde (9), 5-methyl-1-cyclopentene-1-carbaldehyde (12), α-(3-methyl-1

  在回流的二甲苯中用无水 Na2CO3 处理甲基取代的 1-氯-2-氧代-1-环己烷羧酸酯（7a-e）得到相应的甲基取代的 1-环戊烯-1-羧酸酯（1a-e）。天然产物合成中的几种重要中间体，如 4,4-二甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (9)、5-甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (12)、α-(3-甲基-1-环戊烯基)丙酸(16)和2-甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸乙酯(17)已分别从酯1e、1d、1b和1a开始制备。
• Enantioselective Total Syntheses of Various Amphilectane and Serrulatane Diterpenoids via Cope Rearrangements
  作者：Xuerong Yu、Fan Su、Chang Liu、Haosen Yuan、Shan Zhao、Zhiyao Zhou、Tianfei Quan、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.6b02624

  日期：2016.5.18

  was optimized to afford a precursor. The preparation of the chiral β-ketoester as a starting material was established via an optimized asymmetric 1,4-addition followed by trapping with Mander's reagent, and this initially installed stereogenic center provided good control in the subsequent introduction of all the other stereocenters. A rarely investigated one-pot conversion of α-pyrone into phenol was

  Ampilectane 和 serrulatane 天然产物是结构和立体化学上复杂的化合物，显示出从抗炎到抗结核的各种有效药理活性。已经开发了该系列天然产物的一般合成路线，该路线完成了许多amphilectane 和serrulatane 天然产物。关键步骤采用由金催化或热条件促进的立体选择性 Cope 重排，同时优化区域选择性金催化的 6-endo-dig 环化以提供前体。手性 β-酮酯作为起始材料的制备是通过优化的不对称 1,4-加成，然后用曼德试剂捕获，这个最初安装的立体中心在随后引入所有其他立体中心时提供了良好的控制。还研究了很少研究的 α-吡喃酮向苯酚的一锅法转化，以实现合成。DFT 计算解释了中间体 Cope 重排的高立体选择性，最终导致了 amphilectolide 和 caribenol A。
• The Glutamate Receptor GluR5 Agonist (<i>S</i>)-2-Amino-3-(3-hydroxy-7,8-dihydro-6<i>H</i>-cyclohepta[<i>d</i>]isoxazol-4-yl)propionic Acid and the 8-Methyl Analogue: Synthesis, Molecular Pharmacology, and Biostructural Characterization†PDB ID: 2WKY.
  作者：Rasmus P. Clausen、Peter Naur、Anders S. Kristensen、Jeremy R. Greenwood、Mette Strange、Hans Bräuner-Osborne、Anders A. Jensen、Anne Sophie T. Nielsen、Ulla Geneser、Lone M. Ringgaard、Birgitte Nielsen、Darryl S. Pickering、Lotte Brehm、Michael Gajhede、Povl Krogsgaard-Larsen、Jette S. Kastrup

  DOI：10.1021/jm900565c

  日期：2009.8.13

  The design, synthesis, and pharmacological characterization of a highly potent and selective glutamate GluR5 agonist is reported. (S)-2-Amino-3-((RS)-3-hydroxy-8-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)propionic acid (5) is the 8-methyl analogue of (S)-2-amino-3-(3-hydroxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)propionic acid ((S)-4-AHCP, 4). Compound 5 displays an improved selectivity

  报道了高效和选择性谷氨酸GluR5激动剂的设计，合成和药理学表征。（小号）-2-氨基-3 - （（RS）-3-羟基-8-甲基-7,8-二氢-6- ħ -环庚[ d ]异恶唑-4-基）丙酸（5）是8 -（S）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6 H-环庚[ d ]异恶唑-4-基）丙酸的甲基类似物（（S）-4-AHCP，4）。与4相比，化合物5显示出更高的选择性。提出了针对此类化合物的通用立体选择性合成途径，以及5与离子型谷氨酸受体（iGluRs）的结合亲和力的表征。使用钙成像分析和电压钳记录在克隆的iGluR上对5的功能表征显示，与（S）-谷氨酸（Glu），海藻酸（KA，1）和（S）-2-相比，GluR5的激活不同氨基-3-（3-羟基-5-叔丁基-4-异恶唑基）丙酸（（S）-ATPA，3），如先前证明的4。X射线晶体学分析和4的计算分析介绍了结合到GluR5激动剂结合域（ABD）的4
• [EN] SUBSTITUTED 1-ISOQUINOLONE DERIVATIVES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1993014086A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) 1-Isoquinolone derivatives and related compounds according to formula (I) wherein, Y is selected from the group consisting of H, OH, lower alkoxy, and halo; X is selected from the group consisting of H, lower alkyl acid, lower alkyl ester, and lower alkyl; and R1 is selected from the group consisting of H, alkenyl, lower alkyl, lower cycloalkyl, unsubstituted or substituted 3-spiro-1H-indane of structure (II) wherein R2 is H, OH, lower alkyl, lower alkoxy or halo, and 3-spiro-cycloalkyl of structure (III) wherein n is an integer from zero to six, provided that when R1 is spiro- X is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that when R1 is spiro-, X is H, and when R1 is H, alkenyl, lower alkyl or lower cycloalkyl substituted at the 3-position of the isoquinolone moiety and X is H or lower alkyl, the (2'-1H--tetrazol-5-yl)biphenyl-4'-ylmethyl group cannot be at the 2(N) position, are useful as angiotensin II receptor antagonists. Also disclosed are methods of synthesis, intermediates, pharmaceutical formulations and methods of treatment.(FR) Dérivés d'isoquinolone-1 et composés apparentés répondant à la formule (I) dans laquelle Y est choisi dans le groupe composé de H, OH, alcoxy inférieur et halo; X est choisi dans le groupe composé de H, acide d'alkyle inférieur, ester d'alkyle inférieur et alkyle inférieur; et R1 spiro-1H-indane substitué ou non substitué de la structure dans laquelle R2 représente H, OH, alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou halo, et 3-spiro-cycloalkyle de la structure dans laquelle n représente un nombre entier compris entre zéro et six, à condition que, lorsque R1 représente spiro, X représente H, ou un sel pharmaceutiquement accepatble, à condition que, lorsque R1 représente spiro-, X représente H, et lorsque R1 représente H, alcényle, alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur substitué dans la position 3 de la fraction d'isoquinolone, et que X représente H ou alkyle inférieur, le groupe (2'-1H--tétrazol-5-yl)biphényl-4'-ylméthyle ne peut pas se trouver dans la position 2(N). Ces dérivés et composés sont utiles comme antagonistes du récepteur de l'angiotensine II. Des procédés de synthèse sont également décrits, ainsi que des intermédiaires, des formulations pharmaceutiques et des procédés de traitement.

  1-甲氧estionone衍生物及相关化合物，按照分子式(I)，其中，Y选自以下组：H、OH、低级醇和卤素；X选自以下组：H、低级烷酸、低级烷酯和低级烷基；而R1选自以下组：H、烯基、低级烷基、低级环烷基，或者未被取代或部分取代的3-环辛烷-1H-甲氧estionone的结构(II)，其中R2选自以下组：H、OH、低级烷基、低级烷氧基或卤素，或者3-环烷基环辛烷的结构(III)，其中n为零到六的整数。此外，当R1为环烷基时，X选自H或低级烷基，而当R1选自H、烯基、低级烷基或低级环烷基并被3位置于甲氧estionone的环状基团时，其(X)不能与(2'-1H--tétrazol--5-yl)二苯基-4'-甲氧基在2(N)位。这些衍生物和化合物对角蛋白收缩抑制剂具有一定的用途。该文还描述了合成方法、中间体、药剂 formulations和治疗的方法。
• Mukherjee; Bhattacharyya, Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 451
  作者：Mukherjee、Bhattacharyya

  DOI：——

  日期：——