(-)-(3S,5R)-dihydro-3-methyl-5-<(6'R,7'R)-4',5',6',7'-tetrahydro-6',7'-dimethylspiro<1,3-dithiolane-2,1'-indan>-7'-yl>-3-vinyl-2(3H)-furanone | 99463-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (-)-(3S,5R)-dihydro-3-methyl-5-<(6'R,7'R)-4',5',6',7'-tetrahydro-6',7'-dimethylspiro<1,3-dithiolane-2,1'-indan>-7'-yl>-3-vinyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (-)-(3S,5R)-dihydro-3-methyl-5-[(6'R,7'R)-4',5',6',7'-tetrahydro-6',7'-dimethylspiro(1,3-dithiolane-2,1'-indan)-7'-yl]-3-vinyl-2(3H)-furanone；(3S,5R)-5-[(4'R,5'R)-4',5'-dimethylspiro[1,3-dithiolane-2,3'-2,5,6,7-tetrahydro-1H-indene]-4'-yl]-3-ethenyl-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 99463-90-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂S₂
• 分子量: 364.573
• InChiKey: HIXVLAPRLADCMJ-LRHNDGHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,5R)-dihydro-3-methyl-5-<(6'R,7'R)-4',5',6',7'-tetrahydro-6',7'-dimethylspiro<1,3-dithiolane-2,1'-indan>-7'-yl>-3-vinyl-2(3H)-furanone 在 三氯化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (αR,6'R,7'R)-α-<(2S)-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-methyl-3-butenyl>-4',5',6',7'-tetrahydro-6',7'-dimethylspiro<1,3-dithiolane-2,1'-indan>-7'-methanol
  参考文献：
  名称：

  A relay approach to (+)-pleuromutilin. II. preparation of an advanced optically pure intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98564-2
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-<(2R,4S)-5-ethyltetrahydro-5-hydroxy-4-methyl-4-vinyl-2-furyl>-4,5,6,7-tetrahydro-6,7-dimethyl-1-indanone 在 pyridinium chloroformate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-(3S,5R)-dihydro-3-methyl-5-<(6'R,7'R)-4',5',6',7'-tetrahydro-6',7'-dimethylspiro<1,3-dithiolane-2,1'-indan>-7'-yl>-3-vinyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pleuromutilin synthetic studies. Degradative and de novo acquisition of a levorotatory tricyclic lactone subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a019

文献信息

• A relay to (+)-pleuromutilin. I. synthesis of a levorotatory tricyclic lactone subunit
  作者：Leo A. Paquette、Paul E. Wiedeman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98563-0

  日期：1985.1

  Construction of the optically active lactone (−)−13, required for a proposed total synthesis of (+)-pleuromutilin, has been successfully achieved.

  已成功实现了拟议的（+）-胸膜胃动素全合成所需的旋光内酯（-）-13的构建。
• PAQUETTE, LEO A.;WIEDEMAN, PAUL E.;BULMAN-PAGE, PHILIP C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1441-1450
  作者：PAQUETTE, LEO A.、WIEDEMAN, PAUL E.、BULMAN-PAGE, PHILIP C.

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, LEO A.;BULMAN-PAGE, PHILIP C.;PANSEGRAU, PAUL D.;WIEDEMAN, PAUL+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1450-1460
  作者：PAQUETTE, LEO A.、BULMAN-PAGE, PHILIP C.、PANSEGRAU, PAUL D.、WIEDEMAN, PAUL+

  DOI：——

  日期：——