ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 138552-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 138552-46-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇S
• 分子量: 334.39
• InChiKey: BSQTXTAGEJNXTK-GSFXOHHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 Dowex 50wx8-200 resin 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到ethyl 1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycomimetic inhibitors of the PA-IL lectin, PA-IIL lectin or both the lectins from pseudomonas

  摘要：

  提供与铜绿假单胞菌相关的组合物和方法。这些组合物和方法可用于诊断和治疗涉及铜绿假单胞菌感染的医疗状况。这些感染包括囊性纤维化患者肺部中的铜绿假单胞菌。在目前的方法中有用的化合物可以与治疗剂结合使用，或者可以与治疗剂连接。通过阻止定植、抑制毒力因子、阻止生长或杀死细菌可以抑制铜绿假单胞菌。

  公开号：

  US20070037775A1
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycomimetic inhibitors of the PA-IL lectin, PA-IIL lectin or both the lectins from pseudomonas

  摘要：

  提供与铜绿假单胞菌相关的组合物和方法。这些组合物和方法可用于诊断和治疗涉及铜绿假单胞菌感染的医疗状况。这些感染包括囊性纤维化患者肺部中的铜绿假单胞菌。在目前的方法中有用的化合物可以与治疗剂结合使用，或者可以与治疗剂连接。通过阻止定植、抑制毒力因子、阻止生长或杀死细菌可以抑制铜绿假单胞菌。

  公开号：

  US20070037775A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Glycoporphyrin Compounds
  作者：Robin Daly、Gisela Vaz、Anthony M. Davies、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.201202064

  日期：2012.11.12

  A library of glycosylated porphyrins (glycoporphyrins) was prepared and the compounds were evaluated for their photodynamic therapy (PDT) activity against the oesophageal squamous‐cell carcinoma cell line OE21 in vitro. A synthetic methodology was developed to allow incorporation of biologically active carbohydrates, including the histo‐blood‐group antigen trisaccharide LewisX, onto the porphyrin backbone

  制备了糖基化卟啉（glycoporphyrins）库，并评估了这些化合物在体外对食道鳞状细胞癌细胞OE21的光动力疗法（PDT）活性。已开发出一种合成方法，可将生物活性碳水化合物（包括组织血型抗原三糖Lewis X）掺入卟啉骨架上。据报道，碳水化合物基团和取代模式对糖卟啉化合物的PDT活性，细胞摄取和亚细胞定位的影响。
• Synthesis of 2,3-di-O-glycosyl derivatives of methyl α- and β-d-glucopyranoside
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Vera Yu. Amochaeva、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84002-n

  日期：1993.12

  Abstract The syntheses are described of 2,3-di- O -glycosyl derivatives of methyl α- and β- d -glucopyranoside having α- d -manno-, β- d -galacto-, α- l -rhamno-, α- l -fuco-, and β- l -fuco-pyranosyl substitutents at O-2 and O-3. The syntheses involved glycoslation of methyl 4,6- O -(benzylidene-α- ( 24 ) and β- d -glucopyranoside ( 21 ), and substituted derivatives of 21 bearing 2- O -(2,3,4,6-tetra-

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。
• Effect of Anomeric Configuration on Stereocontrolled α-Glycosylation of l-Fucose
  作者：Chao Cai、Lihao Wang、Fei Fan、Haotian Wu、Lei Gao、Ping Zhang、Tiantian Sun、Chendong Yang、Guangli Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1611311

  日期：2018.12

  fucose donor is crucial to stereoselectivity of the glycosylated products. The α/β-mixed products were generated by using β-anomeric donor while the glycosyl donor in α configuration yielded products in high α-selectivity possibly due to the distinct pathway to forming the key intermediates. This phenomenon supplies the basis for the synthesis of complicated natural carbohydrates containing fucose

  在这封信中，我们报告了一种对 l-岩藻糖进行立体选择性 α-糖基化的方法，以异头构型的影响为例。相邻基团的参与与 l-岩藻糖的 α-糖基化不相容，因此采用 4-O-Bz 的远程参与来控制 1,2-顺式糖苷键的形成。此外，我们发现岩藻糖供体的异头构型对糖基化产物的立体选择性至关重要。α/β-混合产物是通过使用 β-异头供体产生的，而 α 构型的糖基供体产生的产物具有高 α-选择性，这可能是由于形成关键中间体的不同途径。这种现象为合成含有岩藻糖α-糖苷的复杂天然碳水化合物，如岩藻依聚糖、岩藻糖基化 N-聚糖、
• Acetolysis of 6-Deoxysugar Disaccharide Building Blocks:<i>exo</i>versus<i>endo</i>Activation
  作者：Luigi Cirillo、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1002/ejoc.200800696

  日期：2008.12

  Two different protocols for the mild and selective acetolysis of 6-deoxysugar methyl disaccharides under thermodynamic or kinetic control have been developed. The structures of the disaccharides obtained depend on the protocol used and, in the kinetically controlled cases, on the 6-deoxysugar configuration and protecting group pattern too. The behavior of 6-deoxyhexose oligosaccharides of different

  已经开发了两种不同的协议，用于在热力学或动力学控制下对 6-脱氧糖甲基二糖进行温和和选择性的乙酰化。获得的二糖的结构取决于所使用的方案，在动力学控制的情况下，也取决于 6-脱氧糖配置和保护基团模式。不同系列（鼠李糖、藜麦和岩藻糖）的 6-脱氧己糖寡糖在这两种反应条件下的行为已被研究并基于在乙酰化机制中外氧与内氧活化之间的竞争进行合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] GLYCOMIMETIC ANTAGONISTS FOR BOTH E- AND P-SELECTINS<br/>[FR] ANTAGONISTES GLYCOMIMETIQUES POUR LES SELECTINES DE TYPE E ET P
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2005054264A3

  公开（公告）日：2007-03-22