6,6-二甲基-2,4-庚二炔-1-醇 | 114311-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,6-二甲基-2,4-庚二炔-1-醇
• 英文名称: 1-hydroxy-6,6-dimethyl-2,4-heptadiyne
• 英文别名: 6,6-dimethylhepta-2,4-diyn-1-ol；6,6-dimethyl-2,4-heptadiyn-1-ol；2,4-Heptadiyn-1-ol, 6,6-dimethyl-
• CAS: 114311-73-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: SBNRHJKPVFBTCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基-2,4-庚二炔-1-醇 生成 3-Chloro-6,6-dimethyl-2-hepten-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BISACCHI, GREGORY S.;ZAHLER, ROBERT

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔 在 正丁基锂 、 copper chloride 、 盐酸羟胺 、 溴 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,6-二甲基-2,4-庚二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （芳氧基）甲基硅烷衍生物作为新型胆固醇生物合成抑制剂：新型角鲨烯环氧酶抑制剂的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。

  DOI：

  10.1021/jm00017a004
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 1-bromo-3,3-dimethyl-1-butyne 、 potassium cyanide 在 氮气 、 cupric chloride 、 盐酸羟胺 、 二乙胺 、 水 、 甲醇 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 6,6-二甲基-2,4-庚二炔-1-醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.27h， 生成 6,6-二甲基-2,4-庚二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Antifungal derivatives of

  摘要：

  提供具有一般式为##STR1##的N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-亚乙炔基)-1-萘甲胺衍生物，其中R.sub.1是甲氧基，亚胺甲基或1-亚胺乙基，R.sub.2和R.sub.3均为氢；或R.sub.1为甲基，R.sub.2和R.sub.3中的一个是氢，另一个是卤素。上述化合物及其酸加成盐可用作抗真菌剂。

  公开号：

  US04751245A1

文献信息

• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

  d selective hydroarylation of unsymmetrical alkynes represents the state‐of‐art in organic chemistry, and still mainly relies on the use of precious late‐transition‐metal catalysts. Reported herein is an unprecedented MnI‐catalyzed hydroarylation of unsymmetrical 1,3‐diyne alcohols with commercially available arylboronic acids with predictive selectivity. This method addresses the challenges in regio‐

  过渡金属催化的不对称炔烃的选择性加氢芳基反应代表了有机化学的最新技术，并且仍主要依靠使用珍贵的晚期过渡金属催化剂。本文报道的是非对称的1,3-二炔醇与可商购的芳基硼酸具有预测选择性的前所未有的Mn I催化的氢芳基化反应。该方法解决了区域，立体和化学选择性方面的挑战。它为多取代的Z构型共轭烯炔的模块化合成提供了一种通用，便捷和实用的策略。该协议以其操作简单，完全的选择性，出色的功能组兼容性和克级潜力而著称。二聚Mn IMn 2（CO）8 Br 2物种被证明是比Mn（CO）5 Br更有效的催化剂前体。
• Tri- and tetra-substituted-oxetanes and tetrahydrofurans and
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05039676A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  This invention relates to tri- and tetra-substituted-oxetanes, e.g. (.+-.)-cis- and (.+-.)-trans-2-[(4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenoxy)methyl]-4-(2,4-dihal ophenyl)-4-[1H-1,2,4-triazol-1-yl)-methyl]oxetane and tri- and tetra-substituted-tetrahydrofurans, e.g. (.+-.)-cis- and (.+-.)-trans-1-[4-[[2-(2,4-dihalophenyl)tetrahydro-2-[(1H-azol-1-yl)methyl ]-5-furanylmethoxy]phenyl]-4-yl-1-substituted piperazine-3-one and related derivatives which exhibit antifungal and antiallergy activities, pharmaceutical composition thereof, methods of their use in treating or preventing susceptible fungal infections and allergic reactions in a host including warm-blooded animals such as humans.

  该发明涉及三取代和四取代氧杂环戊烷，例如(.+-.)-顺式和(.+-.)-反式-2-[(4-(4-异丙基哌嗪-1-基)苯氧基)甲基]-4-(2,4-二卤苯基)-4-[1H-1,2,4-三唑-1-基)-甲基]氧杂环戊烷和三取代和四取代四氢呋喃，例如(.+-.)-顺式和(.+-.)-反式-1-[4-[[2-(2,4-二卤苯基)四氢-2-[(1H-唑-1-基)甲基]-5-呋喃基氧基]苯基]-4-基-1-取代哌嗪-3-酮及相关衍生物，这些化合物具有抗真菌和抗过敏活性，以及它们的药物组合物、在治疗或预防宿主中如温血动物（包括人类）中易感染的真菌感染和过敏反应的方法。
• Benzocyclobutadienes: An Unusual Mode of Access Reveals Unusual Modes of Reactivity
  作者：Xiao Xiao、Brian P. Woods、Wen Xiu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1002/anie.201803872

  日期：2018.7.26

  The reaction of an aryne with an alkyne to generate a benzocyclobutadiene (BCB) intermediate is rare. We report here examples of this reaction, revealed by Diels–Alder trapping of the BCB by either pendant or external electron‐deficient alkynes. Mechanistic delineation of the reaction course is supported by DFT calculations. A three‐component process joining the benzyne first with an electron‐rich

  芳炔与炔烃反应生成苯并环丁二烯 (BCB) 中间体的情况很少见。我们在这里报道了这种反应的例子，通过侧链或外部缺电子炔烃对 BCB 的 Diels-Alder 捕获揭示了这一点。DFT 计算支持反应过程的机理描述。发现了一种三组分过程，首先将苯与富电子炔烃连接，然后与贫电子炔烃连接。据报道，BCB 在 Diels-Alder 反应中作为 4π 二烯组分发挥着罕见的作用。这些结果还为用于生成苯炔的十六氢-狄尔斯-阿尔德反应的各个方面提供了新的线索。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diiodoalkenes with Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes and 2-Ethynylbenzofurans
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、Li-Ming Tao、Yue-Hua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083251

  日期：2008.12

  for the preparation of unsymmetricalbuta-1,3-diynes and 2-ethynylbenzofurans. In the presence of palladium(II)acetate and copper(I) iodide, unsymmetrical buta-1,3-diynes wereselectively obtained in moderate to good yields. Moreover, 2-ethynylbenzofuranswere obtained in one pot from the reaction of 2-ethynylphenol with( E)-1,2-diiodoalkenes, palladium(II)acetate, and copper(I) iodide by simple heating

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。
• Antifungal derivatives of N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-1-naphthalenemethanamine and method of using same
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0251574A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-1-­naphthalenemethanamine derivatives are provided having the general formula wherein R₁ is methoxy, iminomethyl or 1-iminoethyl and R₂ and R₃ are each hydrogen; or R₁ is methyl and one of R₂ and R₃ is hydrogen and the other is halogen. The above compounds as well as acid-addition salts thereof are useful as antifungal agents.

  提供了具有通式的 N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-1-萘甲胺衍生物，其中 R₁ 为甲氧基、亚氨基甲基或 1-亚氨基乙基，R₂ 和 R₃ 均为氢；或 R₁ 为甲基，R₂ 和 R₃ 中的一个为氢，另一个为卤素。 上述化合物及其酸加成盐可用作抗真菌剂。